20.8: Azúcares Simples

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Figura\(\PageIndex{1}\) hemos indicado la estructura de los azúcares en forma lineal o de cadena, pero los azúcares suelen presentarse en una de varias estructuras de anillo o cíclicas. Solo consideraremos dos de estas, la forma α y β de la glucosa. Debido a la flexibilidad de la cadena de carbono, la forma lineal de la glucosa puede adoptar fácilmente una conformación en la que el átomo de carbono 1 se encuentra adyacente al átomo de oxígeno en el átomo de carbono 5. Cuando esto sucede, se puede transferir un protón y formar un enlace carbono-oxígeno:

alt — Figura\(\PageIndex{1}\) La forma lineal de algunos monosacáridos importantes: (a) ribosa; (b) fructosa; (c) manosa; (d) glucosa.

Una cuidadosa consideración de la geometría de esta estructura revela que no una, sino dos estructuras cíclicas son posibles. Estos se denominan α- y β-glucosa y se muestran en la Figura\(\PageIndex{2}\). En la forma β el enlace C—O en el átomo de carbono 1 (mostrado en color oscuro) es paralelo al enlace C—O en el átomo de carbono 4, mientras que en la forma α estos dos enlaces están en un ángulo de 180° — 109.5° = 70.5°. Esta diferencia geométrica puede parecer relativamente trivial, pero resulta ser importante cuando las moléculas de glucosa se utilizan como bloques de construcción para formar entidades más grandes.

alt — Figura\(\PageIndex{2}\) (a) α-glucosa; (b) β-glucosa. Observe cómo los enlaces C—O que sobresalen de los lados izquierdo y derecho de la molécula (indicados en color) son paralelos entre sí en la forma β pero no en la forma α.