20.12: Cadenas Polipeptídicas

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La cadena principal de cualquier molécula proteica es una cadena polipeptídica obtenida por la condensación de un gran número de aminoácidos con la eliminación de agua. Recordará que los aminoácidos son compuestos orgánicos bifuncionales de nitrógeno que contienen un grupo ácido, —COOH, y un grupo amina, —NH ₂. El grupo amina está unido al átomo de carbono adyacente al —COOH (el átomo de carbono α). Los tres aminoácidos más simples son

alt — Figura Representaciones\(\PageIndex{1}\) giratorias de Jmol para tres aminoácidos.

En la práctica, sin embargo, estos ácidos suelen estar en forma de sus zwitteriones, y debemos escribirlos

alt — Figura Formas\(\PageIndex{2}\) zwitteriónicas de 3 aminoácidos.

Si estos tres aminoácidos se condensan ahora, se elimina el agua y se obtiene un polipéptido simple que contiene tres aminoácidos:

alt Figura \(\PageIndex{3}\)

Los dos enlaces CO—NH producidos por esta reacción se denominan enlaces peptídicos. Observe que el enlace peptídico es un enlace amida. Una característica importante de dicho enlace peptídico es que es plano. Esto se debe a la existencia de dos estructuras de resonancia

alt — La figura\(\PageIndex{3}\) puede torcerse una con relación a la otra, pero deben permanecer planas. Esta limitación ofrece importantes limitaciones que pueden ayudar en gran medida al análisis de la estructura de la proteína y de las conformaciones disponibles para diferentes cadenas polipeptídicas.

Otro aspecto importante del enlace peptídico es la oportunidad que brinda para el enlace de hidrógeno. El oxígeno en el grupo carbonilo puede enlazarse con el hidrógeno en un grupo más allá a lo largo de la cadena:

alt

Dicho enlace es algo más fuerte que un enlace de hidrógeno normal debido al carácter parcialmente negativo del átomo de oxígeno y al carácter parcialmente positivo del átomo de nitrógeno conferido por la estructura de resonancia II.