23.1: Compuestos Orgánicos

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Objetivos de aprendizaje

Comprender la diferencia entre moléculas orgánicas e inorgánicas

A lo largo de este texto se han utilizado sustancias orgánicas para ilustrar las diferencias entre enlaces iónicos y covalentes y para demostrar la íntima conexión entre las estructuras de los compuestos y su reactividad química. Aprendiste, por ejemplo, que aunque tanto NaOH como alcoholes (ROH) tienen OH en su fórmula, el NaOH es un compuesto iónico que se disocia completamente en agua para producir una solución básica que contiene iones Na ⁺ y OH ⁻, mientras que los alcoholes son compuestos covalentes que no se disocian en agua y en su lugar formar soluciones acuosas neutras. También aprendió que una amina (RNH ₂), con sus pares solitarios de electrones, es una base, mientras que un ácido carboxílico (RCO ₂ H), con su protón disociable, es un ácido.

La estructura de un sólido con una estructura híbrida metal-orgánica. Los grupos orgánicos e inorgánicos de la estructura adecuada se pueden utilizar para sintetizar sólidos con poros muy grandes (esfera central) que pueden acomodar una variedad de moléculas pequeñas. Los anillos de benceno rígidos se utilizan como “puntales” para mantener separadas las unidades metálicas (dímeros de cobre con puente de carboxilato). Dichos sólidos tienen aplicaciones potenciales en el almacenamiento de hidrógeno para su uso en pilas de combustible o automóviles.

El carbono es único entre los elementos en su capacidad de catenar, para formar una amplia variedad de compuestos que contienen cadenas largas y/o anillos de átomos de carbono. Algunas de las estructuras químicas más complejas conocidas son las de las moléculas orgánicas que se encuentran en los organismos vivos. A pesar de su tamaño y complejidad, estas moléculas biológicas obedecen los mismos principios químicos que las moléculas orgánicas más simples. Así podemos usar estructuras de electrones de Lewis para comprender el modo preferido de reactividad de una variedad de compuestos orgánicos, electronegatividades relativas y polaridades de enlace para predecir cómo reaccionarán ciertos grupos de átomos, y la teoría orbital molecular para explicar por qué ciertas especies orgánicas que contienen múltiples son especialmente estables o experimentan reacciones particulares cuando interactúan con la luz. En este capítulo, continuamos nuestra descripción de los compuestos orgánicos enfocándonos en sus estructuras moleculares y reactividad; también introduciremos algunos de los tipos fundamentales de reacciones y mecanismos de reacción que encontrará en la química orgánica y biológica. Se discute por qué la mantequilla es un sólido y los aceites son líquidos a pesar de las aparentes similitudes en sus estructuras, por qué el medicamento antiinflamatorio ampliamente utilizado ibuprofeno tarda más de media hora en aliviar el dolor, y la identidad del principal carcinógeno en carnes a la parrilla y humo de cigarrillo. El capítulo concluye con una breve introducción a las moléculas de la vida, en la que se explicará cómo el consumo de lactosa puede provocar retraso mental y cirrosis hepática en algunos individuos, cómo sobreviven los animales hibernantes durante el invierno y cómo ciertos grupos de antibióticos matan bacterias que son perjudiciales para los humanos.