23.2: Grupos funcionales y clases de compuestos orgánicos

Objetivos de aprendizaje

• Conocer las principales clases de compuestos orgánicos e identificar grupos funcionales importantes.

Anteriormente se le presentaron varias unidades estructurales que los químicos utilizan para clasificar compuestos orgánicos y predecir sus reactividades. Estos grupos funcionales, que determinan la reactividad química de una molécula bajo un conjunto dado de condiciones, pueden consistir en un solo átomo (como Cl) o un grupo de átomos (como CO ₂ H). Las principales familias de compuestos orgánicos se caracterizan por sus grupos funcionales. La figura\(\PageIndex{1}\) resume cinco familias introducidas en capítulos anteriores, da ejemplos de compuestos que contienen cada grupo funcional, y enumera el sufijo o prefijo utilizado en la nomenclatura sistemática de compuestos que contienen cada grupo funcional.

Figura\(\PageIndex{1}\): Clases principales de compuestos orgánicos

La primera familia listada en la Figura\(\PageIndex{1}\) son los hidrocarburos. _{Estos incluyen alcanos, con la fórmula molecular general C n H 2n +2 donde n es un número entero; alquenos, representados por C nH 2n; alquinos, representados por C n H 2n−2; y arenos.} Los alcanos, alquenos y arenos sustituidos con halógenos forman una segunda familia principal de compuestos orgánicos, que incluyen los haluros de alquilo y los haluros de arilo. Los compuestos orgánicos que contienen oxígeno, una tercera familia, pueden dividirse en dos tipos principales: aquellos que contienen al menos un enlace C-O, que incluyen alcoholes, fenoles (derivados del benceno) y éteres, y aquellos que contienen un grupo carbonilo (C=O), que incluyen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Los derivados de ácido carboxílico, la cuarta familia listada, son compuestos en los que el OH del grupo funcional -CO _2H se reemplaza por un grupo alcoxi (-OR), produciendo un éster, o por un amido (-NRR', donde R y R' pueden ser H y/o grupos alquilo), formando una amida. Los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, la quinta familia, incluyen aminas; nitrilos, que tienen un enlace C=N; y compuestos nitro, que contienen el grupo —NO ₂.

La nomenclatura sistemática de compuestos orgánicos indica las posiciones de los sustituyentes utilizando los números más bajos posibles para identificar sus ubicaciones en la cadena carbonada del compuesto parental. Si dos compuestos tienen el mismo nombre sistemático, entonces son el mismo compuesto. Aunque se prefieren los nombres sistemáticos porque no son ambiguos, muchos compuestos orgánicos se conocen por sus nombres comunes en lugar de por sus nombres sistemáticos. La nomenclatura común utiliza la forma de prefijo —para un compuesto que no contiene carbonos distintos de los del grupo funcional, y acet—para aquellos que tienen un átomo de carbono además [dos en el caso de la acetona, (CH ₃) ₂ C=O]. Así, metanal y etanal, respectivamente, son los nombres sistemáticos para formaldehído y acetaldehído.

Recordemos que en la nomenclatura sistemática de compuestos aromáticos, las posiciones de los grupos unidos al anillo aromático se indican por números, comenzando por 1 y procediendo alrededor del anillo en la dirección que produzca los números más bajos posibles. Por ejemplo, la posición del primer grupo CH ₃ en dimetilbenceno se indica con un 1, pero el segundo grupo CH ₃, que puede colocarse en una cualquiera de las tres posiciones, produce 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno o 1,4-dimetilbenceno (Figura\(\PageIndex{2}\)). En la nomenclatura común, en contraste, los prefijos orto-, meta- y para- se utilizan para describir las posiciones relativas de grupos unidos a un anillo aromático. Si los grupos CH ₃ en el dimetilbenceno, cuyo nombre común es xileno, son adyacentes entre sí, el compuesto se llama comúnmente orto-xileno, abreviado o-xileno. Si están uno frente al otro en el anillo, el compuesto se llama comúnmente para-xileno o p-xileno. Cuando el arreglo es intermedio entre los de orto- y para- compuestos, el nombre es meta-xileno o m-xileno.

Figura\(\PageIndex{2}\): Nomenclatura común para sustituciones de anillos aromáticos

Comenzamos nuestra discusión sobre la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos explorando variaciones estructurales en los hidrocarburos saturados simples conocidos como alcanos. Estos compuestos sirven como andamiaje al que se unen con mayor frecuencia los diversos grupos funcionales.

Resumen

Los grupos funcionales determinan la reactividad química de una molécula orgánica. Los grupos funcionales son unidades estructurales que determinan la reactividad química de una molécula bajo un conjunto dado de condiciones. Los compuestos orgánicos se clasifican en varias categorías principales en función de los grupos funcionales que contienen. En los nombres sistemáticos de compuestos orgánicos, los números indican las posiciones de los grupos funcionales en el marco hidrocarbonado básico. Muchos compuestos orgánicos también tienen nombres comunes, que usan la forma de prefijo, para un compuesto que no contiene otros carbonos que los del grupo funcional y acet-para aquellos que tienen un átomo de carbono adicional.

Problemas conceptuales

1. ¿Pueden dos sustancias tener el mismo nombre sistemático y ser compuestos diferentes?
2. ¿Un enlace múltiple carbono-carbono se considera un grupo funcional?