20.3: Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Objetivos de aprendizaje

• Describir la estructura y propiedades de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Otra clase de moléculas orgánicas contiene un átomo de carbono conectado a un átomo de oxígeno por un doble enlace, comúnmente llamado grupo carbonilo. El carbono plano trigonal en el grupo carbonilo puede unirse a otros dos sustituyentes que conducen a varias subfamilias (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres) descritas en esta sección.

Aldehídos y Cetonas

Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo, un grupo funcional con un doble enlace carbono-oxígeno. Los nombres de los compuestos de aldehído y cetona se derivan usando reglas de nomenclatura similares a las de alcanos y alcoholes, e incluyen los sufijos de identificación de clase -al y -one, respectivamente.

 

Se muestran cinco estructuras. El primero es un átomo de C con un grupo R unido a la izquierda y un átomo de H a la derecha. Un átomo de O está doble enlazado por encima del átomo de C. Esta estructura está etiquetada como “Grupo funcional de un aldehído”. La segunda estructura muestra un átomo de C con grupos R unidos a la izquierda y a la derecha. Un átomo de O está doble enlazado por encima del átomo de C. Esta estructura está etiquetada como “Grupo funcional de una cetona”. La tercera estructura se parece exactamente al grupo funcional de una cetona. La cuarta estructura está marcada C H subíndice 3 C H O. También se etiqueta, “Un aldehído” y “etanal (acetaldehído)”. Esta estructura tiene un átomo de C al que se unen 3 átomos de H arriba, abajo y a la izquierda. En rojo a la derecha de este átomo de C, se une un átomo de C que tiene un átomo de O doble enlazado arriba y un átomo de H unido a la derecha. El átomo de O como dos conjuntos de puntos de electrones. La quinta estructura está etiquetada C H subíndice 3 C O C H subíndice 2 C H subíndice 3. También está etiquetada como “Una cetona” y “butanona”. Esta estructura tiene un átomo de C al que se unen 3 átomos de H arriba, abajo y a la izquierda. A la derecha de este en rojo se encuentra un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado arriba. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones. Adjunta a la derecha de este átomo de C rojo en negro hay una cadena de dos átomos de carbono con átomos de H unidos arriba, abajo y a la derecha.

En un aldehído, el grupo carbonilo está unido a al menos un átomo de hidrógeno. En una cetona, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. Como texto, un grupo aldehído se representa como —CHO; una cetona se representa como —C (O) — o —CO—.

Tanto en aldehídos como en cetonas, la geometría alrededor del átomo de carbono en el grupo carbonilo es plana trigonal; el átomo de carbono exhibe hibridación sp ². Dos de los orbitales sp ² en el átomo de carbono en el grupo carbonilo se utilizan para formar enlaces σ con los otros átomos de carbono o hidrógeno en una molécula. El orbital híbrido sp ² restante forma un enlace σ con el átomo de oxígeno. El orbital p no hibridado en el átomo de carbono en el grupo carbonilo se solapa con un orbital p en el átomo de oxígeno para formar el enlace π en el doble enlace.

Al igual que el\(\mathrm{C=O}\) enlace en el dióxido de carbono, el\(\mathrm{C=O}\) enlace de un grupo carbonilo es polar (recordemos que el oxígeno es significativamente más electronegativo que el carbono, y los electrones compartidos son arrastrados hacia el átomo de oxígeno y lejos del átomo de carbono). Muchas de las reacciones de aldehídos y cetonas comienzan con la reacción entre una base de Lewis y el átomo de carbono en el extremo positivo del\(\mathrm{C=O}\) enlace polar para producir un intermedio inestable que posteriormente se somete a uno o más reordenamientos estructurales para formar el producto final (Figura\(\PageIndex{1}\)).

Figura\(\PageIndex{1}\): El grupo carbonilo es polar, y la geometría de los enlaces alrededor del carbono central es plano trigonal.

Esta estructura muestra un átomo de C central al cual un átomo de O está doble enlazado arriba. A la parte inferior izquierda, el superíndice R 1 está unido y a la parte inferior derecha, el superíndice R 2 está unido. Un superíndice delta minúscula griega más aparece a la izquierda de la C y justo por encima del enlace con R superíndice 1. De manera similar, a la izquierda del átomo de O aparece un signo negativo de superíndice delta minúscula griega. Se dibuja un arco del doble enlace que une el átomo de C y el átomo de O al enlace que une el átomo de C al grupo R superíndice 2. Este arco está etiquetado aproximadamente 120 grados.

La importancia de la estructura molecular en la reactividad de los compuestos orgánicos se ilustra por las reacciones que producen aldehídos y cetonas. Podemos preparar un grupo carbonilo por oxidación de un alcohol; para las moléculas orgánicas, se dice que la oxidación de un átomo de carbono ocurre cuando un enlace carbono-hidrógeno es reemplazado por un enlace carbono-oxígeno. La reacción inversa, que reemplaza un enlace carbono-oxígeno por un enlace carbono-hidrógeno, es una reducción de ese átomo de carbono. Recordemos que al oxígeno generalmente se le asigna un número de oxidación —2 a menos que sea elemental o esté unido a un flúor. Al hidrógeno se le asigna generalmente un número de oxidación de +1 a menos que esté unido a un metal. Dado que el carbono no tiene una regla específica, su número de oxidación se determina algebraicamente factorizando los átomos a los que está unido y la carga general de la molécula o ion. En general, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno tendrá un número de oxidación más positivo y un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno tendrá un número de oxidación más negativo. Esto debería encajar muy bien con su comprensión de la polaridad de los enlaces C—O y C-H. Los otros reactivos y posibles productos de estas reacciones están fuera del alcance de este capítulo, por lo que nos centraremos únicamente en los cambios a los átomos de carbono:

 

Se muestra una reacción. A la izquierda aparece un alcohol y a la derecha, un grupo carbonilo. Encima de la flecha de reacción aparece la palabra “oxidación”. El alcohol se representa como un átomo de C con guiones a la izquierda y abajo, un átomo de H unido arriba, y un átomo de O unido a un átomo de H en rojo conectado a la derecha. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones. El grupo carbonilo se indica en rojo con un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado anteriormente. Los guiones aparecen a la izquierda y a la derecha del átomo de C en negro. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\): Oxidation and Reduction in Organic Chemistry

El metano representa la forma completamente reducida de una molécula orgánica que contiene un átomo de carbono. Reemplazar secuencialmente cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno con un enlace carbono-oxígeno conduciría a un alcohol, luego un aldehído, luego un ácido carboxílico (discutido más adelante) y, finalmente, dióxido de carbono:

\[\ce{CH4⟶CH3OH⟶CH2O⟶HCO2H⟶CO2} \nonumber \]

¿Cuáles son los números de oxidación de los átomos de carbono en las moléculas que se muestran aquí?

Solución

En este ejemplo, podemos calcular el número de oxidación (revisar el capítulo sobre reacciones de oxidación-reducción si es necesario) para el átomo de carbono en cada caso (observe cómo esto se volvería difícil para moléculas más grandes con átomos de carbono y átomos de hidrógeno adicionales, razón por la cual los químicos orgánicos utilizan la definición que trata de reemplazar los bonos C—H por los enlaces C—O descritos).

• Para CH ₄, el átomo de carbono lleva un número de oxidación —4 (a los átomos de hidrógeno se les asignan números de oxidación de +1 y el átomo de carbono lo equilibra al tener un número de oxidación de —4)
• Para el alcohol (en este caso, metanol), el átomo de carbono tiene un número de oxidación de —2 (al átomo de oxígeno se le asigna —2, a los cuatro átomos de hidrógeno cada uno se le asigna +1, y el átomo de carbono equilibra la suma al tener un número de oxidación de —2; nótese que comparado con el átomo de carbono en CH ₄, este carbono átomo ha perdido dos electrones por lo que se oxidó)
• Para el aldehído, el número de oxidación del átomo de carbono es 0 (—2 para el átomo de oxígeno y +1 para cada átomo de hidrógeno ya se equilibra a 0, por lo que el número de oxidación para el átomo de carbono es 0)
• Para el ácido carboxílico, el número de oxidación del átomo de carbono es +2 (dos átomos de oxígeno cada uno en —2 y dos átomos de hidrógeno en +1)
• Para el dióxido de carbono, el número de oxidación del átomo de carbono es +4 (aquí, el átomo de carbono necesita equilibrar la suma —4 de los dos átomos de oxígeno).

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Indique si los átomos de carbono marcados en las tres moléculas aquí están oxidados o reducidos en relación con el átomo de carbono marcado en etanol:

 

Se muestra una estructura molecular. Un grupo C H subíndice 3 está unido hacia arriba y a la derecha a un grupo C H subíndice 2. Unido al grupo C H subíndice 2 abajo y a la derecha hay un grupo O H.

No hay necesidad de calcular los estados de oxidación en este caso; en cambio, basta con comparar los tipos de átomos unidos a los átomos de carbono marcados:

 

Se muestran tres estructuras moleculares, cada una con un átomo de C central rojo. En a, un grupo C H subíndice 3 está unido a la parte inferior izquierda, un átomo de H está unido arriba y H subíndice 2 aparece a la derecha del átomo de C central. En b, un átomo de O está doble enlazado por encima del átomo de C central, un grupo C H subíndice 3 está unido a la parte inferior izquierda, y un átomo de H está unido a la parte inferior derecha. En c, un átomo de O está doble enlazado por encima del átomo de C central, un grupo C H subíndice 3 está unido a la parte inferior izquierda, y un grupo O H está unido a la parte inferior derecha.

Responder a

reducido (enlace al átomo de oxígeno reemplazado por enlace a átomo de hidrógeno);

Respuesta b

oxidado (un enlace al átomo de hidrógeno reemplazado por un enlace al átomo de oxígeno);

Respuesta c

oxidado (2 enlaces a átomos de hidrógeno han sido reemplazados por enlaces a un átomo de oxígeno)

Los aldehídos se preparan comúnmente por la oxidación de alcoholes cuyo grupo funcional -OH se encuentra en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono en el alcohol:

 

Se muestra una reacción. Aparece un alcohol a la izquierda y un aldehído a la derecha de la flecha de reacción. El alcohol se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 O H, y el aldehído se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H O. El grupo O H en el extremo derecho de la estructura del alcohol y el grupo C H O en el extremo derecho de la estructura aldehído están en rojo.

Los alcoholes que tienen sus grupos -OH en la mitad de la cadena son necesarios para sintetizar una cetona, lo que requiere que el grupo carbonilo esté unido a otros dos átomos de carbono:

 

Se muestra una reacción. Aparece un alcohol a la izquierda y una cetona a la derecha de la flecha de reacción. El alcohol se muestra como C H subíndice 3 C H (O H) C H subíndice 3 y la cetona se muestra como C H subíndice 3 C O C H subíndice 3. El grupo O H en la estructura alcohólica y el grupo C O en el centro de la estructura cetona están en rojo.

Un alcohol con su grupo -OH unido a un átomo de carbono que está unido a ningún átomo de carbono o a otro átomo de carbono formará un aldehído. Un alcohol con su grupo —OH unido a otros dos átomos de carbono formará una cetona. Si tres carbonos están unidos al carbono unido al —OH, la molécula no tendrá un enlace C—H para ser reemplazada, por lo que no será susceptible a la oxidación.

El formaldehído, un aldehído con la fórmula HCHO, es un gas incoloro con un olor acre e irritante. Se vende en una solución acuosa llamada formalina, la cual contiene aproximadamente 37% de formaldehído en peso. El formaldehído provoca la coagulación de las proteínas, por lo que mata las bacterias (y cualquier otro organismo vivo) y detiene muchos de los procesos biológicos que provocan la descomposición del tejido. Por lo tanto, el formaldehído se utiliza para preservar especímenes de tejido y embalsamar cuerpos. También se utiliza para esterilizar el suelo u otros materiales. El formaldehído se utiliza en la fabricación de Baquelita, un plástico duro que tiene alta resistencia química y eléctrica.

La dimetil cetona, CH ₃ COCH ₃, comúnmente llamada acetona, es la cetona más simple. Se elabora comercialmente fermentando maíz o melaza, o por oxidación de 2-propanol. La acetona es un líquido incoloro. Entre sus múltiples usos se encuentran como disolvente para laca (incluyendo esmalte de uñas), acetato de celulosa, nitrato de celulosa, acetileno, plásticos y barnices; como removedor de pinturas y barnices; y como disolvente en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos.

Ácidos carboxílicos y ésteres

El olor a vinagre es causado por la presencia de ácido acético, un ácido carboxílico, en el vinagre. El olor de los plátanos maduros y muchos otros frutos se debe a la presencia de ésteres, compuestos que se pueden preparar por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Debido a que los ésteres no tienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas, tienen presiones de vapor más bajas que los alcoholes y ácidos carboxílicos de los que se derivan (Figura\(\PageIndex{2}\)).

Figura\(\PageIndex{2}\): Los ésteres son responsables de los olores asociados a diversas plantas y sus frutos.

Hay nueve estructuras representadas en esta figura. El primero está etiquetado como “frambuesa” y, “formiato de isobutilo”. Muestra un átomo H con una línea que va hacia arriba y hacia la derecha que luego baja y hacia la derecha. Se va hacia arriba y hacia la derecha otra vez y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha. En el primer pico hay un doble enlace a un átomo de O. En el primer canal se encuentra un átomo de O. En el segundo canal, hay una línea que va recto hacia abajo. El segundo está etiquetado como “manzana” y, “acetato de butilo”. Hay una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, y hacia abajo y hacia la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace a un átomo de O. Al final, a la derecha se encuentra O C H subíndice 3. El tercero está etiquetado como “piña” y, “butirato de etilo”. Es una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, y hacia abajo y hacia la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace a un átomo de O y en el segundo canal hay un átomo de O. El cuarto está etiquetado como “ron” e “isobutirato de propilo”. Muestra una línea que baja y a la derecha, arriba y a la derecha, abajo y a la derecha, arriba y a la derecha, abajo y a la derecha y arriba y a la derecha. El primer pico completo tiene un doble enlace a un átomo de O y el segundo canal tiene un átomo de O. El quinto está etiquetado como “melocotón” y “acetato de bencilo”. Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. Esta línea se conecta a un hexágono con un círculo en su interior. El primer pico tiene un doble enlace a un átomo de O y el primer canal tiene un átomo de O. El sexto está etiquetado como “naranja” y, “acetato de octilo”. Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. El primer pico tiene un doble enlace a un átomo de O y el primer canal completo tiene y un átomo de O. El séptimo está etiquetado como “wintergreen” y “salicilato de metilo”. Muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. A la derecha, se encuentra un vínculo hacia abajo y a la derecha a un grupo O H. A la derecha hay un vínculo a una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y dos la derecha y arriba y hacia la derecha. En el primer pico hay un doble enlace a un átomo de O, el siguiente canal muestra y el átomo O y al final de la línea se encuentra un grupo C H subíndice 3. El octavo está etiquetado como “miel” y “fenilacetato de metilo”. Muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. Lo muestra conectándose a una línea de la derecha que baja y a la derecha luego arriba y a la derecha y abajo y a la derecha y a la derecha y arriba y a la derecha. En el primer pico que no forma parte del hexágono se encuentra un doble enlace a un átomo de O. En el último canal se encuentra un átomo de O. El noveno está etiquetado como “fresa” y “metilfenilglicidato de etilo”. Esto muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. A la derecha, conecta a una línea que sube y a la derecha y abajo y a la derecha y arriba y a la derecha y abajo y a la derecha y abajo y a la derecha y arriba y a la derecha y abajo y a la derecha. En el primer pico hay una línea que se extiende por encima y por debajo. Abajo, se conecta a un átomo de O. En el siguiente canal, la línea se extiende hacia abajo y hacia la izquierda hasta el mismo átomo de O. En el siguiente pico hay un doble enlace a un átomo de O y en el siguiente canal hay un átomo de O.

Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres contienen un grupo carbonilo con un segundo átomo de oxígeno unido al átomo de carbono en el grupo carbonilo por un enlace sencillo. En un ácido carboxílico, el segundo átomo de oxígeno también se une a un átomo de hidrógeno. En un éster, el segundo átomo de oxígeno se une a otro átomo de carbono. Los nombres para ácidos carboxílicos y ésteres incluyen prefijos que denotan las longitudes de las cadenas de carbono en las moléculas y se derivan siguiendo reglas de nomenclatura similares a las de ácidos inorgánicos y sales (ver estos ejemplos):

 

Se muestran dos estructuras. La primera estructura está etiquetada como “ácido etanoico” y “ácido acético”. Esta estructura indica un átomo de C al que los átomos de H están enlazados arriba, abajo y a la izquierda. A la derecha de esto en rojo se encuentra un grupo unido compuesto por un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado arriba. A la derecha del átomo de C rojo, se une un átomo de O que tiene un átomo de H unido a su derecha. Ambos átomos de O tienen dos conjuntos de puntos de electrones. La segunda estructura está etiquetada como “etanoato de metilo” y “acetato de metilo”. Esta estructura indica un átomo de C al que los átomos de H están enlazados arriba, abajo y a la izquierda. En rojo, unido a la derecha hay un átomo de C con un átomo de O de doble enlace arriba y un solo átomo de O enlazado a la derecha. A la derecha de este último átomo de O en negro se encuentra otro átomo de C al que los átomos de H están unidos arriba, abajo y a la derecha. Ambos átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los grupos funcionales para un ácido y para un éster se muestran en rojo en estas fórmulas.

El átomo de hidrógeno en el grupo funcional de un ácido carboxílico reaccionará con una base para formar una sal iónica:

 

Se muestra una reacción química. A la izquierda, se indica una estructura de ácido propiónico. Esta estructura incluye un grupo hidrocarburo de 2 carbonos en el extremo izquierdo en negro. Arriba, abajo y hacia la izquierda, los átomos de H están unidos. Este grupo está unido a un grupo rojo compuesto por un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado anteriormente. A la derecha del átomo de C rojo, un átomo de O está conectado con un enlace sencillo. A la derecha del átomo de O, se une un átomo de H. A la derecha de esta estructura aparece un plus y N a O H. Siguiendo la flecha de reacción, se muestra el ion propionato. Esta estructura está entre paréntesis. Apareciendo dentro de los paréntesis, hay un grupo hidrocarburo de 2 carbonos en el extremo izquierdo. Arriba, abajo y hacia la izquierda, los átomos de H están unidos. A la derecha de este grupo, se une un grupo en rojo compuesto por un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado arriba y un segundo átomo de O está unido de manera simple a la derecha. Fuera de los corchetes aparece un símbolo menos superíndice. Esto es seguido por un signo más, N un superíndice más otro signo más y H subíndice 2 O. El átomo de O unido individualmente en la estructura de iones propionato tiene 3 pares de puntos de electrones. Todos los demás átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, lo que significa que no están 100% ionizados en agua. Generalmente solo alrededor del 1% de las moléculas de un ácido carboxílico disueltas en agua son ionizadas en un momento dado. Las moléculas restantes están no disociadas en solución.

Preparamos ácidos carboxílicos mediante la oxidación de aldehídos o alcoholes cuyo grupo funcional -OH se encuentra en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono en el alcohol:

 

Se muestra una reacción química con dos flechas. A la izquierda, se muestra un alcohol, indicado con un átomo de C al que se une un grupo R a la izquierda, los átomos de H están unidos por encima y por debajo, y en rojo, se muestra un solo átomo de O enlazado con un átomo de H unido a la derecha. Siguiendo la primera flecha de reacción, se muestra un aldehído. Esta estructura se representa con un grupo R unido a un átomo de C rojo al que un átomo de H está unido arriba y a la derecha, y un átomo de O está doble enlazado por debajo y hacia la derecha. Apareciendo a la derecha de la segunda flecha, se encuentra un ácido carboxílico compuesto por un grupo R unido a un átomo de C al cual, en rojo, un átomo de O está unido de manera simple con un átomo de H unido a su lado derecho. Una O roja es de doble enlace por debajo y hacia la derecha. Todos los átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los ésteres se producen por la reacción de ácidos con alcoholes. Por ejemplo, el éster acetato de etilo, CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃, se forma cuando el ácido acético reacciona con etanol:

 

Se muestra una reacción química. A la izquierda, un grupo C H subíndice 3 se enlazó a un átomo de C rojo. El átomo de C forma un doble enlace con un átomo de O que también está en rojo. El átomo de C también está unido a un átomo de O que está unido a un átomo de H, también en rojo. Se muestra un signo más, el cual es seguido por H O C H subíndice 2 C H subíndice 3. El grupo H O está en rojo. Siguiendo una flecha de reacción, se muestra un grupo C H subíndice 3 que está unido a un átomo de C rojo con un átomo de O de doble enlace y un solo enlace O. A la derecha de este único átomo de O unido, se une un subíndice C H 2 subíndice C H subíndice 3 grupo y se muestra en negro. A esta estructura le siguen un signo más y un subíndice H 2 O. Los átomos de O en la primera estructura de la izquierda y la estructura que sigue a la flecha de reacción tienen dos pares de puntos de electrones.

El ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico, HCO ₂ H, conocido desde 1670. Su nombre proviene del vocablo latino formicus, que significa “hormiga”; primero fue aislado por la destilación de hormigas rojas. Es parcialmente responsable del dolor e irritación de las picaduras de hormigas y avispas, y es responsable de un olor característico de las hormigas que a veces se puede detectar en sus nidos.

El ácido acético, CH ₃ CO ₂ H, constituye 3— 6% de vinagre. El vinagre de sidra se produce permitiendo que el jugo de manzana fermente sin oxígeno presente. Las células de levadura presentes en el jugo llevan a cabo las reacciones de fermentación. Las reacciones de fermentación cambian el azúcar presente en el jugo a etanol, luego a ácido acético. El ácido acético puro tiene un olor penetrante y produce quemaduras dolorosas. Es un excelente solvente para muchos compuestos orgánicos y algunos inorgánicos, y es esencial en la producción de acetato de celulosa, un componente de muchas fibras sintéticas como el rayón.

Los olores y sabores distintivos y atractivos de muchas flores, perfumes y frutos maduros se deben a la presencia de uno o más ésteres (Figura\(\PageIndex{3}\)). Entre los ésteres naturales más importantes se encuentran las grasas (como manteca de cerdo, sebo y mantequilla) y los aceites (como los aceites de linaza, algodón y oliva), que son ésteres del alcohol trihidroxilado glicerina, C ₃ H ₅ (OH) ₃, con ácidos carboxílicos grandes, como el ácido palmítico, CH ₃ (CH ₂) ₁₄ CO ₂ H, ácido esteárico, CH ₃ (CH ₂) ₁₆ CO ₂ H, y ácido oleico,\(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). El ácido oleico es un ácido insaturado; contiene un\(\mathrm{C=C}\) doble enlace. Los ácidos palmítico y esteárico son ácidos saturados que no contienen dobles o triples enlaces.

Figura\(\PageIndex{3}\): Se han identificado más de 350 moléculas volátiles diferentes (muchos miembros de la familia de los ésteres) en fresas. (crédito: Rebecca Siegel)

Resumen

Los grupos funcionales relacionados con el grupo carbonilo incluyen el grupo —CHO de un aldehído, el grupo —CO— de una cetona, el grupo —CO _2H de un ácido carboxílico y el grupo —CO _2R de un éster. El grupo carbonilo, un doble enlace carbono-oxígeno, es la estructura clave en estas clases de moléculas orgánicas: Los aldehídos contienen al menos un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono carbonilo, las cetonas contienen dos grupos de carbono unidos al átomo de carbono carbonilo, los ácidos carboxílicos contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono del carbonilo, y los ésteres contienen un átomo de oxígeno unido a otro grupo de carbono conectado al átomo de carbono del carbonilo. Todos estos compuestos contienen átomos de carbono oxidados en relación con el átomo de carbono de un grupo alcohol.

Glosario

aldehído

compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo unido a dos átomos de hidrógeno o un átomo de hidrógeno y un sustituyente de carbono

grupo carbonilo

átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno

ácido carboxílico

compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con un grupo hidroxilo unido

éster

compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con un átomo de oxígeno unido que está unido a un sustituyente de carbono

cetona

compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con dos sustituyentes de carbono unidos al mismo