3.7: Enlaces a Heteroátomos Comunes- Nitrógeno

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Los espectros IR de los compuestos que contienen nitrógeno pueden ser más desordenados que los que ha visto hasta ahora. Las curvas N-H y los estiramientos C-N tienden a ser más amplios y más débiles que los picos que involucran átomos de oxígeno. Sin embargo, algunos picos en compuestos nitrogenados son útiles. Los problemas de esta sección te guiarán a través de algunas de estas características.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Las aminas, como la butilamina, tienen un pico N-H muy diagnóstico, aunque el pico a veces es débil.

Figura\(\PageIndex{1}\): Espectro IR de butilamina. Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)

La butilamina es una amina primaria, lo que significa que el nitrógeno está unido a un grupo de carbono y dos hidrógenos. Un enlace N-H es casi tan fuerte como un enlace O-H. ¿Se puede identificar el pico N-H en este espectro?

Contestar: En realidad hay dos bandas de estiramiento N-H cerca de 3400 y 3300 cm ^-1. Esta característica es común en los grupos NH ₂; los grupos NH muestran solo una banda de estiramiento N-H.

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

La dibutilamina es otro ejemplo de una amina. Es una amina secundaria, es decir, el nitrógeno está unido a un hidrógeno y a otros dos grupos.

Figura\(\PageIndex{2}\): Espectro IR de dibutilamina. Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)

Compara su pico N-H con el de la butilamina. ¿Qué nota sobre el número de picos N-H en cada espectro?

Contestar: Solo hay una banda de estiramiento N-H cerca de 3300 cm ^-1.

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

¿Qué picos esperarías ver en el espectro IR de la triisobutilamina?

Contestar: Esta amina terciaria no tiene enlaces N-H. No aparecería ninguna frecuencia de estiramiento N-H en el espectro IR.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

El benzonitrilo no tiene enlaces N-H pero sí tiene un triple enlace carbono-nitrógeno que aparece en el espectro IR. Identificar el pico correspondiente en el espectro, más otros dos picos.

Figura\(\PageIndex{1}\): Espectro IR de benzonitrilo. Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)

Contestar: Figura\(\PageIndex{1}\): Espectro IR de benzonitrilo. Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)