4.16: Más Práctica
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Para cada una de las siguientes estructuras, indique cuántos picos se encontrarían en el espectro de 13 C.
Esbozar el espectro esperado de 13 C para cada una de las estructuras en la pregunta anterior.
Sugerir posibles asignaciones para picos encontrados en las siguientes posiciones en el espectro de RMN de 13 C.
a) 63 ppm b) 114 ppm c) 205 ppm d) 35 ppm e) 165 ppm f) 175 pp
Sugerir el desplazamiento químico aproximado para los carbonos en círculo en las siguientes estructuras parciales.
Explique por qué, en los siguientes casos, el desplazamiento químico es ligeramente diferente del rango normal descrito.
a) clorofom (CHCl 3): H en carbono sp 3; normalmente 0-5 pero aquí a 7.27 ppm.
b) vinil éter (C H 2 =CHOCH=C H 2): H en carbono sp 2 normalmente 5-7 pero aquí a 4.5 ppm.
c) nitrobenceno (C 6 H 5 NO 2): H en sp 2, carbono aromático normalmente 7-8 pero aquí 8.5 ppm
Sugerir posibles asignaciones para picos encontrados en las siguientes posiciones en el espectro de RMN 1H.
a) 7.4 ppm b) 12.1 ppm c) 3.6 ppm d) 10.1 ppm e) 8.2 ppm f) 2.1 ppm g) 5.8 ppm
Sugerir el desplazamiento químico aproximado para los protones en círculo en las siguientes estructuras parciales.
Sugerir la disposición de los hidrógenos vecinos para los siguientes picos en el espectro de RMN 1H y dibujar una estructura parcial.
Esboce formas de pico para los protones en círculo en las siguientes estructuras parciales.
Describir los diferentes patrones de acoplamiento en la región aromática de los espectros de RMN 1H de los siguientes isómeros.
Asigne el número relativo de protones en cada posición en función de las líneas integrales mostradas.
Sugerir estructuras parciales para los siguientes datos, dados en forma de cadena.
a) 8.05 ppm (doblete, 2H) b) 3.25 ppm (septeto, 1H) c) 2.65 ppm (nonet, 1H)
d) 6.55 ppm (singlete ancho, 1H) e) 0.94 ppm (triplete, 3H) f) 2.33 ppm (singlete ancho, 2H)
g) 8.65 ppm (singlete, 1H) h) 2.05 ppm (cuarteto, 2H) i) 6.21 ppm (doblete de dobletes, 1H)
Sugerir estructuras completas a partir de los siguientes conjuntos de estructuras parciales.
Mostrar análisis completo de los siguientes datos espectrales y proponer una estructura en cada caso.
a)
b)
c)
d)
Esboce el espectro esperado de 1 H para cada una de las siguientes estructuras.
Dibuja cómo se vería el espectro de RMN del etilbenceno, CH 3 CH 2 C 6 H 5, si estuviera contaminado con una cantidad igual de terc-butil metil éter, (CH 3) 3 COCH
El siguiente espectro de RMN, del aldehído mostrado, está contaminado con otro isómero.
- Identificar los picos correspondientes a cada isómero.
- Identificar qué picos corresponden a qué protón en cada isómero.
- Identificar la proporción de isómeros en la muestra.
