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5.3: Espectros HMBC y HMQC

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    Así como los espectros COSY muestran qué protones están acoplados entre sí, HMBC (y el HMQC relacionado) dan información sobre las relaciones relativas entre protones y carbonos en una estructura. En un espectro HMQC, se muestra un espectro de 13 C en un eje y un espectro de 1 H en el otro eje. Los picos cruzados muestran qué protón está unido a qué carbono. Los espectros COSY muestran acoplamiento de 3 enlaces (de H-C-C-H), mientras que HMQC muestra un acoplamiento de 1 enlace (solo C-H).

    Echa un vistazo al n-hexilbenceno. Hay muchas posiciones similares en esta estructura, por lo que puede ser difícil distinguir los picos en el espectro de RMN de protones o carbono.

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    De hecho, el espectro 1H tiene algunos picos únicos pero también un par de multipletes grandes.

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    De igual manera, hay un par de carbonos que aparecen en el mismo lugar en el espectro de 13 C NMR.

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    Un experimento de HMQC ayudará a difundir las cosas en dos dimensiones. Mirando a lo largo del eje x, podemos ver que varios picos se agruparon cerca de 7 ppm y cerca de 1.3 ppm. Incluso mirando a lo largo del eje y, podemos ver que un par de picos de carbono se han separado unos de otros alrededor de 33 ppm.

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    Un espectro HMBC se ve muy similar a un espectro HMQC, excepto que muestra acoplamiento de 2 enlaces, 3 enlaces o, a veces, incluso de 4 enlaces (no H-C, sino H-C-C o H-C-C-C o incluso H-C-C-C-C). En lugar de ver qué carbono está directamente unido a un hidrógeno, vemos qué carbono está al lado de ese, para que comencemos a ver cómo se conecta la molécula.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Analizar los datos para determinar cuál de los dos isómeros (abajo) estamos tratando.

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Analizar los datos para determinar cuál de los dos isómeros (abajo) estamos tratando.

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Analizar los datos para determinar la estructura del compuesto.

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

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    Contestar

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    Ejercicio\(\PageIndex{8}\)

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    Contestar

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    *Fuentes:

    Espectros IR seleccionados de SDBS (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada, Japón, Spectral Database for Organic Compound, http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi, consultado en diciembre de 2015).

    Espectros de RMN 1H, RMN de 13 C, HMBC y HMQC simulados.

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