14.8: Tioles y disulfuros
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- Identificar los tioles (mercaptanos) por la presencia de un grupo SH.
- La suave oxidación de los tioles da disulfuros.
Debido a que el azufre se encuentra en el mismo grupo (6A) de la tabla periódica que el oxígeno, los dos elementos tienen algunas propiedades similares. Podríamos esperar que el azufre forme compuestos orgánicos relacionados con los del oxígeno, y de hecho sí lo hace. Los tioles (también llamados mercaptanos), que son análogos de azufre de alcoholes, tienen la fórmula general RSH. El metanotiol (también llamado metil mercaptano), tiene la fórmula CH 3 SH. El etanotiol (etil mercaptano) es el odorante más común para el gas propano líquido (LP).
La suave oxidación de los tioles da compuestos llamados disulfuros.
\[\mathrm{2 RSH \xrightarrow{\,[O]\,} RSSR} \nonumber \]
Los aminoácidos cisteína [HSCH 2 CH (NH 2) COOH] y metionina [CH 3 SCH 2 CH 2 CH (NH 2) COOH] contienen átomos de azufre, al igual que todas las proteínas que contienen estos aminoácidos. Los enlaces disulfuro (—S-S—) entre las cadenas proteicas son extremadamente importantes en la estructura proteica.
Los tioéteres, que son análogos de azufre de los éteres, tienen la forma de fórmula general RSR'. Un ejemplo es el sulfuro de dimetilo (CH 3 SCH 3), que es responsable del olor a veces desagradable de cocinar repollo y verduras relacionadas. Nótese que la metionina tiene un grupo funcional tioéter.
Los paramédicos son expertos altamente capacitados para brindar tratamiento médico de emergencia. Sus deberes críticos a menudo incluyen trabajos de rescate y procedimientos médicos de emergencia en una amplia variedad de entornos, a veces en condiciones extremadamente duras y difíciles. Al igual que otras profesiones basadas en la ciencia, su trabajo requiere conocimiento, ingenio y pensamiento complejo, así como una gran habilidad técnica. Los cursos recomendados para la preparación en este campo incluyen anatomía, fisiología, terminología médica y, no de manera sorpresa, química. La comprensión de los principios básicos de la química orgánica, por ejemplo, es útil cuando los paramédicos tienen que lidiar con traumas tales como quemaduras de combustibles (hidrocarburos) o solventes (alcoholes, éteres, ésteres, etc.) incendios y sobredosis de alcohol y drogas.
Para convertirse en paramédico requiere de 2 a 4 años de capacitación y generalmente incluye un período como técnico en emergencias médicas (EMT). Una EMT brinda atención básica, puede administrar ciertos medicamentos y tratamientos, como oxígeno para problemas respiratorios y epinefrina (adrenalina) para reacciones alérgicas, y tiene cierto conocimiento de afecciones médicas comunes. Un paramédico, en contraste, debe tener un amplio conocimiento de problemas médicos comunes y estar capacitado para administrar una amplia variedad de medicamentos de emergencia.
Los paramédicos suelen trabajar bajo la dirección de un médico con título como “director médico”. Algunos paramédicos son empleados por los departamentos de bomberos y pueden trabajar desde un motor de bomberos que transporta equipo médico, así como equipo de extinción de incendios. Algunos trabajan desde ambulancias patrocinadas por hospitales y continúan atendiendo a sus pacientes después de llegar a la sala de urgencias del hospital. Aún otros paramédicos trabajan para un departamento de gobierno responsable de la atención médica de emergencia en una zona geográfica específica. Por último, algunos trabajan para empresas privadas que contratan para prestar servicio a un organismo gubernamental.
Un paramédico experimentado tiene una amplia gama de opciones de empleo, incluida la capacitación para el rescate de montaña o océano, trabajar con equipos de armas y tácticas especiales del departamento de policía (SWAT) o trabajar en entornos aislados como en plataformas petrolíferas. Con su experiencia en el tratamiento y estabilización de pacientes antes de trasladarlos rápidamente a un hospital, los paramédicos a menudo brindan los primeros pasos críticos para salvar una vida en peligro de extinción. La siguiente cita, inscrita en la lápida del Cementerio Nacional de Arlington del teniente del Ejército R. Adams Cowley, a quien a menudo se le llama el “padre” de la medicina de trauma de choque, sirve como lema para muchas unidades paramédicas: “Al lado de crear una vida lo mejor que puede hacer un hombre es salvar una”. —Abraham Lincoln
Resumen
Los tioles, tioéteres y disulfuros son comunes en los compuestos biológicos.
Ejercicios de Revisión de Conceptos
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¿Cuál es el grupo funcional de un tiol? Escriba la fórmula estructural condensada para el etanotiol (etil mercaptano).
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¿Cuál es el grupo funcional de un disulfuro? Escriba la fórmula estructural condensada para el disulfuro de dipropilo.
RESPUESTAS
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SH; CH 3 CH 2 SH
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—S—; CH 3 CH 2 CH 2 SSCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Ejercicios
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Un odorante común de gas natural es el terc - butil mercaptano. ¿Cuál es su fórmula estructural condensada?
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Escribir la ecuación para la oxidación de etanotiol a disulfuro de dietilo.
Contestar
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(CH 3) 3 CSH