16.4: Compuestos heterocíclicos de nitrógeno

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Objetivos de aprendizaje

Objetivo 1
Objetivo 2

aminas heterocíclicas

Mirando hacia atrás a los diversos hidrocarburos cíclicos discutidos anteriormente, vemos que todos los átomos en los anillos de estos compuestos son átomos de carbono. En otros compuestos cíclicos, llamados compuestos heterocíclicos (heteros griegos, que significa “otro”), nitrógeno, oxígeno, azufre, o algún otro átomo se incorpora en el anillo. Muchos compuestos heterocíclicos son importantes en medicina y bioquímica. Algunos componen parte de la estructura de los ácidos nucleicos, que a su vez componen el material genético de las células y dirigen la síntesis proteica.

Muchas aminas heterocíclicas ocurren naturalmente en las plantas. Al igual que otras aminas, estos compuestos son básicos. Tal compuesto es un alcaloide, un nombre que significa “como álcalis”. Muchos alcaloides son fisiológicamente activos, incluidos los conocidos medicamentos cafeína, nicotina y cocaína.

A Su Salud: Tres Alcaloides Conocidos

La cafeína es un estimulante que se encuentra en el café, el té y algunos refrescos. Su mecanismo de acción no se entiende bien, pero se piensa que bloquea la actividad de la adenosina, una base heterocíclica que actúa como neurotransmisor, una sustancia que transporta mensajes a través de una pequeña brecha (sinapsis) de una célula nerviosa (neurona) a otra célula. La dosis efectiva de cafeína es de aproximadamente 200 mg, lo que corresponde a aproximadamente dos tazas de café o té fuerte.

La nicotina actúa como estimulante por un mecanismo diferente; probablemente imita la acción del neurotransmisor acetilcolina. Las personas ingieren este medicamento fumando o masticando tabaco. Su efecto estimulante parece transitorio, ya que a esta respuesta inicial le sigue la depresión. La nicotina es altamente tóxica para los animales. Es especialmente mortal cuando se inyecta; la dosis letal para un humano se estima en unos 50 mg. La nicotina también se ha utilizado en la agricultura como insecticida de contacto.

La cocaína actúa como estimulante al evitar que las células nerviosas absorvan dopamina, otro neurotransmisor, de la sinapsis. Por lo tanto, se dispone de altos niveles de dopamina para estimular los centros de placer del cerebro. Se cree que el aumento de la acción de la dopamina es responsable del “alto” de la cocaína y sus propiedades adictivas. Después del atracón, la dopamina se agota en menos de una hora. Esto deja al usuario en un estado sin placer y (a menudo) ansiando más cocaína.

La cocaína se utiliza como la sal clorhidrato de cocaína y en forma de grumos rotos de la base libre (no neutralizada), que se llama cocaína crack.

Debido a que es soluble en agua, el clorhidrato de cocaína se absorbe fácilmente a través de las membranas mucosas acuosas de la nariz cuando se resopló. La cocaína crack es más volátil que el clorhidrato de cocaína. Se vaporiza a la temperatura de un cigarrillo en llamas. Cuando se fuma, la cocaína llega al cerebro en 15 s.

Resumen

Las aminas son bases; reaccionan con ácidos para formar sales. Las sales de anilina se denominan propiamente como compuestos de anilinio, pero se usa un sistema más antiguo para nombrar a las drogas: las sales de los medicamentos de amina y el ácido clorhídrico se llaman “clorhidratos”. Las aminas heterocíclicas son compuestos cíclicos con uno o más átomos de nitrógeno en el anillo.