18.5: Péptidos

Objetivos de aprendizaje

• Explicar cómo se forma un péptido a partir de aminoácidos individuales.
• Explicar por qué es importante la secuencia de aminoácidos en una proteína.

Dos o más aminoácidos pueden unirse en cadenas llamadas péptidos. En un capítulo anterior, discutimos la reacción entre el amoníaco y un ácido carboxílico para formar una amida. En una reacción similar, el grupo amino de una molécula de aminoácido reacciona con el grupo carboxilo en otra, liberando una molécula de agua y formando un enlace amida:

Un enlace amida que une dos unidades de aminoácidos se denomina enlace peptídico. Tenga en cuenta que la molécula producto todavía tiene un grupo amino reactivo a la izquierda y un grupo carboxilo reactivo a la derecha. Estos pueden reaccionar con aminoácidos adicionales para alargar el péptido. El proceso puede continuar hasta que miles de unidades se hayan unido, resultando en proteínas grandes.

Una cadena que consta de solo dos unidades de aminoácidos se llama dipéptido; una cadena que consiste en tres es un tripéptido. Por convención, las estructuras peptídicas y proteicas se representan con el aminoácido cuyo grupo amino está libre (el extremo amino-terminal o N-terminal) a la izquierda y el aminoácido con un grupo carboxilo libre (el extremo carboxilo terminal o C-terminal) a la derecha. Los aminoácidos individuales unidos en una cadena se denominan residuos.

El término general péptido se refiere a una cadena de aminoácidos de longitud no especificada. Sin embargo, las cadenas de aproximadamente 50 aminoácidos o más generalmente se denominan proteínas o polipéptidos. En su forma fisiológicamente activa, una proteína puede estar compuesta por una o más cadenas polipeptídicas.

Figura\(\PageIndex{1}\): Modelo de relleno de espacio de bradiquinina. (Dominio público; Fvasconcellos)

Nota: El pedido es importante

Para que los péptidos y proteínas sean fisiológicamente activos, no es suficiente que incorporen ciertas cantidades de aminoácidos específicos. El orden, o secuencia, en la que están conectados los aminoácidos también es de importancia crítica. La bradiquinina es un péptido de nueve aminoácidos (Figura\(\PageIndex{1}\)) producido en la sangre que tiene la siguiente secuencia de aminoácidos:

arg-pro-gly-phe-ser-pro-phe-arg

Este péptido disminuye la presión arterial, estimula el tejido muscular liso, aumenta la permeabilidad capilar y causa dolor. Cuando se invierte el orden de los aminoácidos en la bradiquinina,

arg-phe-pro-ser-phe-gly-pro-pro-arg

el péptido resultante de esta síntesis no muestra ninguna actividad de la bradiquinina.

Así como millones de palabras diferentes se escriben con nuestro alfabeto inglés de 26 letras, millones de proteínas diferentes se elaboran con los 20 aminoácidos comunes. Sin embargo, así como el alfabeto inglés se puede usar para escribir galimatías, los aminoácidos se pueden juntar en la secuencia incorrecta para producir proteínas no funcionales. Aunque la secuencia correcta es normalmente de suma importancia, no siempre es absolutamente necesaria. Así como a veces puedes darle sentido a palabras en inglés mal escritas, una proteína con un pequeño porcentaje de aminoácidos “incorrectos” puede seguir funcionando. Sin embargo, rara vez funciona así como una proteína que tiene la secuencia correcta. También hay casos en los que aparentemente menores errores de secuencia tienen efectos desastrosos. Por ejemplo, en algunas personas, cada molécula de hemoglobina (una proteína en la sangre que transporta oxígeno) tiene una sola unidad de aminoácido incorrecta de aproximadamente 300 (una sola valina reemplaza a un ácido glutámico). Ese error “menor” es responsable de la anemia falciforme, una afección hereditaria que suele ser fatal.

Resumen

El grupo amino de un aminoácido puede reaccionar con el grupo carboxilo en otro aminoácido para formar un enlace peptídico que une los dos aminoácidos entre sí. Se pueden añadir aminoácidos adicionales a través de la formación de enlaces peptídicos de adición (amida). Una secuencia de aminoácidos en un péptido o proteína se escribe con el aminoácido N-terminal primero y el aminoácido C-terminal al final (escribiendo de izquierda a derecha).

Ejercicios de Revisión de Conceptos

1. Distinguir entre el aminoácido N-terminal y el aminoácido C-terminal de un péptido o proteína.
2. Describir la diferencia entre un aminoácido y un péptido.
3. Las unidades de aminoácidos en una proteína están conectadas por enlaces peptídicos. ¿Cuál es otro nombre para el grupo funcional que une los aminoácidos?

RESPUESTAS

1. El extremo N-terminal es el extremo de un péptido o proteína cuyo grupo amino está libre (no implicado en la formación de un enlace peptídico), mientras que el extremo C-terminal tiene un grupo carboxilo libre.
2. Un péptido está compuesto por dos o más aminoácidos. Los aminoácidos son los bloques de construcción de los péptidos.
3. enlace amida

Ejercicios

1. Dibuja la estructura para cada péptido.

   1. gly-val
   2. val-gly

2. Dibuja la estructura para cys-val-ala.

3. Identificar los aminoácidos C y N-terminales para el péptido lys-val-phe-gly-arg-cys.

4. Identificar los aminoácidos C y N-terminales para el péptido asp-arg-val-tyr-ile-his-pro-phe.

RESPUESTAS

1. 1. 
   2. 

3. Aminoácido C-terminal: cys; aminoácido N-terminal: lys