25.6: Hidrocarburos cíclicos

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Aunque el ciclohexano puede aislarse de los productos derivados del petróleo, una fuente importante de este químico es la hidrogenación del benceno. Gran parte del ciclohexano producido se utiliza para fabricar intermedios para la producción de nylon. Artículos como los globos de nylon sin duda tuvieron su inicio en una planta química, donde el gas hidrógeno y el benceno reaccionaron a altas temperaturas para formar ciclohexano. Este cicloalcano luego se somete a nitración para comenzar el proceso de formación de las largas hebras de nylon que se pueden convertir en globos, cuerdas, ropa y muchos otros productos útiles.

Hidrocarburos cíclicos

Un hidrocarburo cíclico es un hidrocarburo en el que la cadena de carbono se une a sí misma en un anillo. Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Al igual que otros alcanos, los cicloalcanos son compuestos saturados. Los cicloalcanos tienen la fórmula general\(\ce{C_{n}H_{2n}}\). El cicloalcano más simple es el ciclopropano, un anillo de tres carbonos.

Figura\(\PageIndex{1}\): El ciclopropano es el cicloalcano más simple. Su geometría altamente tensa la hace bastante inestable y altamente reactiva.

Las fórmulas estructurales de los hidrocarburos cíclicos se pueden representar de múltiples maneras, dos de las cuales se muestran anteriormente. Cada átomo se puede mostrar como en la estructura de la izquierda de la figura anterior. Una taquigrafía conveniente es omitir los símbolos del elemento y solo mostrar la forma, como en el triángulo de la derecha. Se entiende que los átomos de carbono son los vértices del triángulo.

Los átomos de carbono en los cicloalcanos aún están\(sp^3\) hibridados, con un ángulo de enlace ideal de\(109.5^\text{o}\). Sin embargo, un examen de la estructura del ciclopropano muestra que la estructura triangular da como resultado un ángulo de\(\ce{C-C-C}\) unión de\(60^\text{o}\). Esta desviación del ángulo ideal se llama tensión de anillo y hace que el ciclopropano sea una molécula bastante inestable y reactiva. La tensión del anillo disminuye para el ciclobutano, con un ángulo de unión de\(90^\text{o}\), pero aún es significativo. El ciclopentano tiene un ángulo de unión de aproximadamente\(108^\text{o}\). Esta cepa de anillo mínima para ciclopentano lo convierte en un compuesto más estable.

El ciclohexano es un cicloalcano de seis carbonos, que se muestra a continuación.

Las tres representaciones de ciclohexano son algo engañosas, porque la molécula no es plana. Con el fin de reducir la tensión del anillo y lograr un ángulo de enlace de aproximadamente\(109.5^\text{o}\), la molécula se frunce. El frunce del anillo significa que todos los demás átomos de carbono están por encima y por debajo del plano. La siguiente figura muestra dos posibilidades para la molécula de ciclohexano frunciado. Cada una de las estructuras se llama conformación. A la conformación de la izquierda se le llama conformación de silla, mientras que a la de la derecha se le llama conformación de barco.

Figura\(\PageIndex{2}\): Conformaciones silla (izquierda) y bote (derecha) para ciclohexano.

Si bien ambas conformaciones reducen la tensión del anillo en comparación con una molécula plana, se prefiere la silla. Esto se debe a que la conformación de la silla resulta en menos interacciones repulsivas entre los átomos de hidrógeno. Sin embargo, la interconversión se produce fácilmente entre las dos conformaciones.

También existen cicloalcanos más grandes, pero son menos comunes. Los hidrocarburos cíclicos también pueden ser insaturados. Un cicloalqueno es un hidrocarburo cíclico con al menos un doble enlace carbono-carbono. Un cicloalquino es un hidrocarburo cíclico con al menos un triple enlace carbono-carbono. A continuación se muestran las fórmulas estructurales simplificadas para ciclohexeno y ciclooctyne.

Resumen

Un hidrocarburo cíclico es un hidrocarburo en el que la cadena de carbono se une a sí misma en un anillo.
Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. (Al igual que otros alcanos, los cicloalcanos son compuestos saturados).
Un cicloalqueno es un hidrocarburo cíclico con al menos un doble enlace carbono-carbono.
Un cicloalquino es un hidrocarburo cíclico con al menos un triple enlace carbono-carbono.
Se dan nombres y estructuras de hidrocarburos cíclicos típicos.