25.7: Hidrocarburos aromáticos

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Friedrich Kekulé fue un químico alemán en el siglo XIX. Supuestamente, estaba pensando en la estructura del benceno una noche mientras se quedaba dormido. Mientras dormía, soñaba con una serpiente que se comía su propia cola. Utilizó esta idea para proponer la estructura cíclica del benceno. Si realmente tuvo o no este sueño se ha debatido desde entonces. Sea lo que sea que realmente haya pasado, la historia persiste hoy.

Hidrocarburos Aromáticos

El benceno es el compuesto parental de la gran familia de compuestos orgánicos conocidos como compuestos aromáticos. A diferencia del ciclohexano, el benceno solo contiene seis átomos de hidrógeno, dando la impresión de que el anillo es insaturado, y que cada átomo de carbono participa en un doble enlace. Dos estructuras diferentes con enlaces simples y dobles alternantes alrededor del anillo se pueden escribir para benceno.

En el benceno, el verdadero enlace entre los átomos de carbono no es ni un simple ni un doble enlace. Más bien, todos los enlaces son un híbrido de un enlace simple y doble. En benceno, los electrones de unión pi son libres de moverse completamente alrededor del anillo. Los electrones deslocalizados son electrones que no están confinados al enlace entre dos átomos, sino que se les permite moverse entre tres o más. La deslocalización de los electrones en benceno se puede mostrar mejor mostrando benceno con un anillo dentro del hexágono, con los átomos de hidrógeno entendidos.

La deslocalización de los electrones hace que sea una molécula más estable que una molécula similar que no tiene electrones deslocalizados. El benceno es un compuesto más estable y menos reactivo que los hexenos de cadena lineal. La\(sp^2\) hibridación de los átomos de carbono da como resultado una molécula plana, a diferencia de la estructura arrugada del ciclohexano. Los anillos de benceno son comunes en una gran cantidad de sustancias naturales y biomoléculas. La siguiente figura muestra las fórmulas estructurales para vainilla y naftaleno. La naftalina es una sustancia química que se usa comúnmente en las bolas de naftalina.

Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

Los compuestos aromáticos más simples son los anillos de benceno con un sustituyente que reemplaza uno de los átomos de hidrógeno. Si este sustituyente es un grupo alquilo, se le nombra primero, seguido en una palabra con “benceno”. La molécula que se muestra a continuación se denomina por lo tanto etilbenceno.

Los sustituyentes pueden ser grupos distintos de los grupos alquilo. Si un átomo de cloro se sustituyó por un hidrógeno, el nombre se convierte en clorobenceno. Un\(\ce{-NH_2}\) grupo se llama grupo amino, por lo que la molécula correspondiente se llama aminobenceno, a menudo referido como anilina. Un\(\ce{-NO_2}\) grupo se llama grupo nitro, por lo que el tercer ejemplo a continuación es nitrobenceno.

Si está presente más de un sustituyente, su ubicación relativa entre sí puede indicarse numerando las posiciones en el anillo de benceno.

El número de la ubicación del carbono precede entonces al nombre del sustituyente en el nombre general, con los números separados por una coma. Al igual que con los alcanos ramificados, el sistema requiere que los números sean los más bajos posibles, y que se utilicen prefijos para más de uno del mismo sustituyente. Si hay diferentes sustituyentes, al primero en orden alfabético se le da el número más bajo y se enumera primero. Las siguientes estructuras se denominan 1,2-dimetilbenceno y 1-etil-4-metilbenceno.

Un sistema alternativo para nombrar anillos de benceno di-sustituidos utiliza tres prefijos diferentes: orto, meta y para. Si dos grupos están en la posición orto, están en átomos de carbono adyacentes. El metaposicionamiento se refiere a estar en una disposición 1,3. El posicionamiento para se refiere a estar en un arreglo 1,4. A continuación se muestran las tres posibilidades para el dimetilbenceno, también llamado xileno.

Por último, un anillo de benceno que carece de un átomo de hidrógeno\(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) puede considerarse el sustituyente en una cadena más larga de átomos de carbono. Ese grupo se llama un grupo fenilo y así la molécula de abajo se llama 2-fenilbutano.

Resumen

El benceno es el compuesto parental de la gran familia de compuestos orgánicos conocidos como compuestos aromáticos.
En benceno, los electrones de unión pi son libres de moverse completamente alrededor del anillo.
Los electrones deslocalizados son electrones que no están confinados al enlace entre dos átomos, sino que se les permite moverse entre tres o más.
Se dicta la nomenclatura para los compuestos de benceno.