25.8: Halidos de alquilo

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Una clase de haluros de alquilo simples llamados clorofluorocarbonos (CFC) alguna vez fue muy ampliamente utilizada en aerosoles y como refrigerantes. Uno de tales ejemplos es\(\ce{CCl_3F}\), o triclorofluorometano. Desafortunadamente, los CFC son perjudiciales para la capa de ozono de nuestra atmósfera superior. El ozono es crítico para limitar la cantidad de radiación ultravioleta dañina que llega a la Tierra. Los CFC reaccionan con el ozono y lo dañan, dejando la tierra menos protegida.

A partir de finales de la década de 1970, el agotamiento del ozono fue reconocido como un problema ambiental significativo. La disminución más dramática del ozono ocurre estacionalmente sobre el continente de la Antártida. El tamaño y la duración del agujero de ozono aumentaron de manera constante, registrándose el agujero más grande en 2006. Afortunadamente, la mayoría de los países han reconocido el peligro de los CFC y han reducido drásticamente su uso en los últimos años. Se espera que el agotamiento del ozono se ralentice y que la capa de ozono pueda eventualmente ser restaurada a sus niveles anteriores.

Haluros de alquilo

Un haluro de alquilo es un compuesto orgánico en el que uno o más átomos de halógeno están sustituidos por uno o más átomos de hidrógeno en un hidrocarburo. Las fórmulas generales para moléculas orgánicas con grupos funcionales utilizan la letra\(\ce{R}\) para representar el resto de la molécula fuera del grupo funcional. Debido a que hay cuatro posibles átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo) que pueden actuar como grupo funcional, usamos la fórmula general\(\ce{R-X}\) para representar un haluro de alquilo. A continuación se enumeran las reglas para nombrar haluros de alquilo simples.

Nombra el compuesto parental encontrando la cadena de átomos de carbono continua más larga que también contiene el halógeno. Agrega un prefijo para el átomo de halógeno particular. Los prefijos para cada uno de los cuatro halógenos son fluoro -, cloro -, bromo - y yodo -. Si hay más de un tipo de átomo de halógeno, ponlos en orden alfabético. Si hay más de uno del mismo halógeno en un átomo de carbono dado, use los prefijos di-, tri - o tetra - antes del prefijo para el halógeno.
Al igual que con los hidrocarburos, numerar la cadena carbonada de una manera que haga que la suma de los números de halógeno sea lo más baja posible. Si diferentes halógenos están en posiciones equivalentes, dar el número menor al que viene primero en orden alfabético.
Agregue el prefijo numérico en el nombre antes del prefijo halógeno.
Separe los números con comas y separe los números de los nombres o prefijos con un guión. No hay espacios en el nombre.

A continuación se enumeran algunos ejemplos de nombres y fórmulas estructurales de algunos haluros de alquilo.

Obsérvese que para la estructura basada en metano, no es necesario utilizar ningún número, ya que solo hay un átomo de carbono. En el tercer ejemplo, el cloro - se enumera primero alfabéticamente y la cadena está numerada para que la suma de los números sea lo más baja posible.

Usos de los haluros de alquilo

Los haluros de alquilo se utilizan a menudo como intermedios sintéticos en el laboratorio. Aunque estos compuestos alguna vez fueron ampliamente utilizados como solventes de limpieza en seco, refrigerantes en refrigeradores y aires acondicionados, y propelentes en lacas para el cabello y desodorantes, el aumento de la conciencia de su toxicidad ha llevado a una disminución generalizada en las aplicaciones de estos materiales. Todavía se utilizan algunos compuestos específicos. El halotano (2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano) todavía se utiliza en algunas situaciones como anestésico por inhalación. El compuesto DDT es un pesticida muy efectivo, pero solo se usa cuando nada más funciona, debido a sus efectos nocivos sobre el medio ambiente.

Resumen

Un haluro de alquilo es un compuesto orgánico en el que uno o más átomos de halógeno están sustituidos por uno o más átomos de hidrógeno en un hidrocarburo.
Los haluros de alquilo se utilizan a menudo como intermedios sintéticos en el laboratorio.