25.10: Éteres

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Los pilotos de autos de carreras siempre buscan esa “ventaja” que hará que su auto (legalmente) sea más rápido que los autos de sus competidores. Una forma de obtener más velocidad es quemar la gasolina en el motor del automóvil de manera más eficiente. El éter metil-t-butílico (MTBE) se ha utilizado para este propósito, pero se está descontinuando debido a preocupaciones sobre la contaminación del agua potable por fugas de tanques de combustible que contienen este compuesto.

Éteres

Un éter es un compuesto orgánico en el que dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de oxígeno. Un éter está representado por la fórmula general\(\ce{R-O-R'}\). El\(\ce{R'}\) en la fórmula significa que el grupo hidrocarburo puede ser el mismo que\(\ce{R}\), o puede ser diferente. Los pasos para nombrar éteres se enumeran a continuación.

El compuesto padre viene dado por la palabra éter, que aparece al final del nombre.
Los nombres de cada grupo alquilo vienen antes de la palabra éter. Si los dos grupos alquilo son iguales, se usa el prefijo di-. Si los dos grupos alquilo son diferentes, se listan en orden alfabético.
Se dejan espacios entre los nombres de los grupos alquilo (si son diferentes) y antes de la palabra éter.

A continuación se muestran dos ejemplos de éteres con sus nombres IUPAC.

Propiedades de Eters

Al igual que los alcoholes, los éteres también son bastante solubles en agua. Los electrones de par solitario en el átomo de oxígeno del éter pueden formar un enlace de hidrógeno con los átomos de hidrógeno de las moléculas de agua. Al igual que con los alcoholes, la solubilidad es mayor para los éteres que tienen\(\ce{R}\) grupos de menor longitud. Los puntos de ebullición de los éteres son mucho más bajos que los puntos de ebullición de los alcoholes. Las moléculas de éter no tienen átomos de hidrógeno que estén unidos covalentemente a un átomo altamente electronegativo, por lo que las moléculas de éter no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí. La fuerza intermolecular más débil que actúa entre las moléculas de éter da como resultado puntos de ebullición que están mucho más cerca de alcanos de masa molar similar que a los alcoholes.

Los efectos anestésicos de los éteres se descubrieron por primera vez en la década de 1840. Se utilizó éter dietílico como anestésico general en pacientes sometidos a cirugía durante muchos años. Sin embargo, los éteres son muy inflamables y tienen efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos. Alternativas más seguras a los éteres ahora se utilizan en anestesia, y el uso principal de los éteres hoy en día es como disolvente para otros compuestos orgánicos.

Resumen

Un éter es un compuesto orgánico en el que dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de oxígeno.
Se dictan las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los éteres.
Los éteres son bastante solubles en agua.
El uso principal de los éteres hoy en día es como disolvente para otros compuestos orgánicos.