25.11: Aldehídos y Cetonas

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 70651

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

No hay nada como el olor de un rollo de canela fresca; el sabor es aún mejor. ¿A qué se debe ese delicioso sabor? Este saborizante proviene de la corteza de un árbol (en realidad, varios tipos diferentes de árboles). Uno de los principales compuestos responsables del sabor y olor de la canela es el cinamaldehído. La canela ha sido ampliamente utilizada a lo largo de los siglos para tratar una serie de diferentes trastornos. En la antigüedad, los médicos creían que podría curar la intoxicación por mordedura de serpiente, las pecas y el resfriado común. En la actualidad, se están realizando varios estudios de investigación sobre los beneficios para la salud de la canela. Entonces, disfruta ese rollo de canela, solo podría tener un beneficio para la salud o dos.

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas son dos categorías relacionadas de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, que se muestran a continuación.

La diferencia entre aldehídos y cetonas es la colocación del grupo carbonilo dentro de la molécula. Un aldehído es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono en el extremo de una cadena de carbono. Una cetona es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono dentro de la cadena de carbono. A continuación se muestran las fórmulas generales para cada una.

Para los aldehídos, el\(\ce{R}\) grupo puede ser un átomo de hidrógeno o una cadena de carbono de cualquier longitud. Los aldehídos se nombran encontrando la cadena continua más larga que contiene el grupo carbonilo. Cambiar el -e al final del nombre del alcano a -al.

Para las cetonas,\(\ce{R}\) y\(\ce{R'}\) deben ser cadenas de carbono, ya sea de la misma longitud o de diferentes longitudes. A continuación se muestran los pasos para nombrar cetonas, seguidos de dos ejemplos.

Nombra el compuesto parental encontrando la cadena continua más larga que contiene el grupo carbonilo. Cambia el -e al final del nombre del alcano a -one.
Numerar los átomos de carbono en la cadena de manera que el grupo carbonilo tenga el menor número posible.
Agrega el prefijo numérico en el nombre antes del nombre de la cetona.
Use un guión entre el número y el nombre de la cetona.

Propiedades de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas pueden trabajar enlaces de hidrógeno débiles con el agua a través del átomo de oxígeno del carbonilo. Los miembros inferiores de ambas series (3 carbonos o menos) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono, disminuye la solubilidad en agua. Similar a los éteres, ni los aldehídos ni las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno consigo mismos. Como resultado, sus puntos de ebullición son generalmente más bajos que los de los alcoholes. Sin embargo, a diferencia de los alcanos, los aldehídos y cetonas son moléculas polares debido al átomo de oxígeno más electronegativo. Las interacciones dipolo-dipolo son más fuertes que las fuerzas de dispersión presentes en los alcanos. Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son intermedios entre los de alcanos y alcoholes. Por ejemplo, el punto de ebullición del etano es\(-89^\text{o} \text{C}\), el etanal es\(20^\text{o} \text{C}\), y el etanol es\(78^\text{o} \text{C}\).

El metanal, comúnmente conocido como formaldehído, alguna vez se usaba comúnmente como conservante biológico para animales muertos. En los últimos años, se ha demostrado que el formaldehído es un carcinógeno, por lo que ha sido reemplazado por alternativas más seguras con fines de conservación. Los aldehídos se utilizan actualmente en la producción de resinas y plásticos. La cetona más simple, la propanona, se llama comúnmente acetona. La acetona es un solvente orgánico común que alguna vez se usó en la mayoría de los quitaesmaltes, pero que en gran parte ha sido reemplazada por otros solventes.

Resumen

Los aldehídos y cetonas son dos categorías relacionadas de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo.
Un aldehído es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono en el extremo de una cadena de carbono.
Una cetona es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono dentro de la cadena de carbono.
Los aldehídos y cetonas generalmente tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes.