25.12: Ácidos Carboxílicos

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El vinagre (ácido acético diluido) está disponible en todas las tiendas de comestibles del país. Las grandes jarras de un galón se pueden encontrar en los hogares de todas partes. Una revista publicó un artículo en el que se enumeraban 150 formas de usar el vinagre, desde sacar suciedad de tu computadora hasta limpiar persianas de ventanas. Una mezcla de vinagre y bicarbonato de sodio es una excelente manera de limpiar los desagües del fregadero. También puedes limpiar tus alfombras y tus teclas de piano. ¡No está mal para algo que te puede haber parecido simplemente un ingrediente en el aderezo para ensaladas!

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos orgánicos como el ácido acético contienen todos un grupo funcional llamado grupo carboxilo.

El grupo carboxilo contiene el\(\ce{C=O}\) del grupo carbonilo, estando el átomo de carbono también unido a un\(\left( \ce{-OH} \right)\) grupo hidroxilo. Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional carboxilo. La fórmula general para un ácido carboxílico se puede abreviar como\(\ce{R-COOH}\). El átomo de carbono del grupo carboxilo puede estar unido a un átomo de hidrógeno o a una cadena de carbono. El nombre de un ácido carboxílico es el siguiente:

Nombra el compuesto parental encontrando la cadena continua más larga que contiene el grupo carboxilo.
Cambie el -e al final del nombre del alcano a ácido -oico.

Propiedades de Acidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son todos ácidos débiles. En solución acuosa, el\(\ce{O-H}\) enlace del grupo hidroxilo puede romperse, produciendo un ion carboxilato negativo y el ion hidrógeno.

Figura\(\PageIndex{1}\): Equilibrio entre el grupo carboxilo y el ion carboxilato.

Los miembros más pequeños de la serie de ácidos carboxílicos alifáticos son líquidos incoloros y volátiles con olores fuertes. El ácido etanoico se conoce comúnmente como ácido acético; el vinagre doméstico común es una\(5\%\) solución de ácido acético. Los ácidos carboxílicos más grandes son sólidos con bajos puntos de fusión. Existen numerosos ácidos carboxílicos aromáticos, los cuales son todos sólidos cristalinos. Los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares y, por lo tanto, tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos en comparación con otros compuestos orgánicos que no pueden formar enlaces de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos con cadenas de carbono más cortas son muy solubles en agua, mientras que aquellos con cadenas de carbono más largas son menos solubles.

Muchos ácidos carboxílicos se encuentran naturalmente en plantas y animales. Los cítricos como las naranjas y los limones contienen ácido cítrico.

Figura\(\PageIndex{2}\): El ácido cítrico es un ácido carboxílico grande con tres átomos de hidrógeno ionizables. Se encuentra en los cítricos y les da su sabor agrio o agrio.

Los ácidos etanoico y cítrico se agregan frecuentemente a los alimentos para darles un sabor agrio. Los ácidos benzoico, propanoico y sórbico se utilizan como conservantes de alimentos debido a su capacidad para matar microorganismos que pueden provocar el deterioro. Los ácidos metanoico y etanoico son ampliamente utilizados en la industria como puntos de partida para la fabricación de pinturas, adhesivos y recubrimientos.

Resumen

Los ácidos orgánicos, como el ácido acético, contienen todos un grupo funcional llamado grupo carboxilo.
El grupo carboxilo contiene el\(\ce{C=O}\) del grupo carbonilo, estando el átomo de carbono también unido a un\(\left( \ce{-OH} \right)\) grupo hidroxilo.
Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional carboxilo.