9.7: Ácidos y Ésteres Carboxílicos

Objetivos de aprendizaje

• Describir la estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos y ésteres.
• Nombrar ácidos carboxílicos comunes y ésteres.

El olor a vinagre es causado por la presencia de ácido acético, un ácido carboxílico, en el vinagre. El olor de los plátanos maduros y muchos otros frutos se debe a la presencia de ésteres, compuestos que se pueden preparar por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Debido a que los ésteres no tienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas, tienen presiones de vapor más bajas que los alcoholes y ácidos carboxílicos de los que se derivan.

Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres contienen un grupo carbonilo con un segundo átomo de oxígeno unido al átomo de carbono en el grupo carbonilo por un enlace sencillo. En un ácido carboxílico, el segundo átomo de oxígeno también se une a un átomo de hidrógeno. En un éster, el segundo átomo de oxígeno se une a otro átomo de carbono. Los nombres para ácidos carboxílicos y ésteres incluyen prefijos que denotan las longitudes de las cadenas de carbono en las moléculas y se derivan siguiendo reglas de nomenclatura similares a las de ácidos inorgánicos y sales (ver estos ejemplos):

Figura\(\PageIndex{1}\) Se muestran dos estructuras. La primera estructura está etiquetada como “ácido etanoico” y “ácido acético”. Esta estructura indica un átomo de C al que los átomos de H están enlazados arriba, abajo y a la izquierda. A la derecha de esto en rojo se encuentra un grupo unido compuesto por un átomo de C al que un átomo de O está doble enlazado arriba. A la derecha del átomo de C rojo, se une un átomo de O que tiene un átomo de H unido a su derecha. Ambos átomos de O tienen dos conjuntos de puntos de electrones. La segunda estructura está etiquetada como “etanoato de metilo” y “acetato de metilo”. Esta estructura indica un átomo de C al que los átomos de H están enlazados arriba, abajo y a la izquierda. En rojo, unido a la derecha hay un átomo de C con un átomo de O de doble enlace arriba y un solo átomo de O enlazado a la derecha. A la derecha de este último átomo de O en negro se encuentra otro átomo de C al que los átomos de H están unidos arriba, abajo y a la derecha. Ambos átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los grupos funcionales para un ácido y para un éster se muestran en rojo en estas fórmulas.

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza, a menudo combinados con alcoholes u otros grupos funcionales, como en grasas, aceites y ceras. Son componentes de muchos alimentos, medicamentos y productos para el hogar (Figura\(\PageIndex{1}\)). No es sorprendente que muchos de ellos sean más conocidos por nombres comunes basados en palabras latinas y griegas que describen su fuente.

Figura Los ácidos\(\PageIndex{2}\) carboxílicos se encuentran en muchos artículos domésticos comunes. (a) El vinagre contiene ácido acético, (b) la aspirina es ácido acetilsalicílico, (c) la vitamina C es ácido ascórbico, (d) los limones contienen ácido cítrico y (e) la espinaca contiene ácido oxálico. © Thinkstock

El grupo carboxilo contiene el\(\ce{C=O}\) del grupo carbonilo, estando el átomo de carbono también unido a un\(\left( \ce{-OH} \right)\) grupo hidroxilo. Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional carboxilo. La fórmula general para un ácido carboxílico se puede abreviar como\(\ce{R-COOH}\). El átomo de carbono del grupo carboxilo puede estar unido a un átomo de hidrógeno o a una cadena de carbono. El nombre de un ácido carboxílico es el siguiente: Nombrar el compuesto parental encontrando la cadena continua más larga que contiene el grupo carboxilo. Cambie el -e al final del nombre del alcano a ácido -oico.

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, lo que significa que no están 100% ionizados en agua. Generalmente solo alrededor del 1% de las moléculas de un ácido carboxílico disueltas en agua son ionizadas en un momento dado. Las moléculas restantes están no disociadas en solución.

Preparamos ácidos carboxílicos mediante la oxidación de aldehídos o alcoholes cuyo grupo funcional -OH se encuentra en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono en el alcohol:

Figura\(\PageIndex{3}\) Se muestra una reacción química con dos flechas. A la izquierda, se muestra un alcohol, indicado con un átomo de C al que se une un grupo R a la izquierda, los átomos de H están unidos por encima y por debajo, y en rojo, se muestra un solo átomo de O enlazado con un átomo de H unido a la derecha. Siguiendo la primera flecha de reacción, se muestra un aldehído. Esta estructura se representa con un grupo R unido a un átomo de C rojo al que un átomo de H está unido arriba y a la derecha, y un átomo de O está doble enlazado por debajo y hacia la derecha. Apareciendo a la derecha de la segunda flecha, se encuentra un ácido carboxílico compuesto por un grupo R unido a un átomo de C al cual, en rojo, un átomo de O está unido de manera simple con un átomo de H unido a su lado derecho. Una O roja tiene doble enlace por debajo y hacia la derecha. Todos los átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico (HCOOH, ácido metanoico), se obtuvo primero por destilación de hormigas (formica latina, que significa “hormiga”). Las picaduras de algunas hormigas inyectan ácido fórmico, y las picaduras de avispas y abejas contienen ácido fórmico (así como otros materiales venenosos).

El siguiente homólogo superior es el ácido acético (CH ₃ COOH, ácido etanoico), que se elabora fermentando sidra y miel en presencia de oxígeno. Esta fermentación produce vinagre, una solución que contiene 4% — 10% de ácido acético, además de una serie de otros compuestos que se suman a su sabor. El ácido acético es probablemente el ácido débil más familiar utilizado en los laboratorios educativos e industriales de química.

El ácido acético puro se solidifica a 16.6°C, solo ligeramente por debajo de la temperatura ambiente normal. En los laboratorios mal calentados de finales del siglo XIX y principios del XX en el norte de América del Norte y Europa, el ácido acético a menudo “se congeló” en el estante de almacenamiento. Por esa razón, el ácido acético puro (a veces llamado ácido acético concentrado) llegó a conocerse como ácido acético glacial, nombre que sobrevive hasta nuestros días.

El tercer homólogo, el ácido propiónico (CH ₃ CH ₂ COOH, ácido propiónico), rara vez se encuentra en la vida cotidiana. El cuarto homólogo, el ácido butírico (CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH), es una de las sustancias más malolientes imaginables. Se encuentra en la mantequilla rancia y es uno de los ingredientes del olor corporal. Al reconocer cantidades extremadamente pequeñas de este y otros químicos, los sabuesos son capaces de rastrear a los fugitivos.

Muchos ácidos carboxílicos se encuentran naturalmente en plantas y animales. Los cítricos como las naranjas y los limones contienen ácido cítrico (Figura\(\PageIndex{4}\)). Los ácidos etanoico y cítrico se agregan frecuentemente a los alimentos para darles un sabor agrio.

Figura\(\PageIndex{4}\): El ácido cítrico es un ácido carboxílico grande con tres átomos de hidrógeno ionizables. Se encuentra en los cítricos y les da su sabor agrio o agrio.

Los ácidos benzoico, propanoico y sórbico se utilizan como conservantes de alimentos debido a su capacidad para matar microorganismos que pueden provocar el deterioro. Los ácidos metanoico y etanoico son ampliamente utilizados en la industria como puntos de partida para la fabricación de pinturas, adhesivos y recubrimientos.

Ésteres: El olor dulce de RCOOR'

Un éster es un compuesto orgánico que es un derivado de un ácido carboxílico en el que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo ha sido reemplazado por un grupo alquilo. La estructura es el producto de un ácido carboxílico (la\(\ce{R}\) porción -) y un alcohol (la\(\ce{R'}\) porción -). A continuación se muestra la fórmula general para un éster.

El\(\ce{R}\) grupo puede ser una cadena de hidrógeno o de carbono. El\(\ce{R'}\) grupo debe ser una cadena carbonada ya que un átomo de hidrógeno convertiría a la molécula en un ácido carboxílico.

Los ésteres se producen por la reacción de ácidos con alcoholes. Por ejemplo, el éster acetato de etilo, CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃, se forma cuando el ácido acético reacciona con etanol:

Figura\(\PageIndex{5}\)). Una vez que una flor o fruto ha sido analizada químicamente, los químicos del sabor pueden intentar duplicar el olor o sabor natural. Tanto los ésteres naturales como los sintéticos se utilizan en perfumes y como agentes aromatizantes. Se muestra una reacción química. A la izquierda, un grupo C H subíndice 3 se enlazó a un átomo de C rojo. El átomo de C forma un doble enlace con un átomo de O que también está en rojo. El átomo de C también está unido a un átomo de O que está unido a un átomo de H, también en rojo. Se muestra un signo más, el cual es seguido por H O C H subíndice 2 C H subíndice 3. El grupo H O está en rojo. Siguiendo una flecha de reacción, se muestra un grupo C H subíndice 3 que está unido a un átomo de C rojo con un átomo de O de doble enlace y un solo enlace O. A la derecha de este único átomo de O unido, se une un subíndice C H 2 subíndice C H subíndice 3 grupo y se muestra en negro. A esta estructura le siguen un signo más y un subíndice H 2 O. Los átomos de O en la primera estructura de la izquierda y la estructura que sigue a la flecha de reacción tienen dos pares de puntos de electrones.

Figura \(\PageIndex{6}\)Los ésteres son responsables de los olores asociados a diversas plantas y sus frutos. Hay nueve estructuras representadas en esta figura. El primero está etiquetado como “frambuesa” y, “formiato de isobutilo”. Muestra un átomo H con una línea que va hacia arriba y hacia la derecha que luego baja y hacia la derecha. Se va hacia arriba y hacia la derecha otra vez y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha. En el primer pico hay un doble enlace a un átomo de O. En el primer canal se encuentra un átomo de O. En el segundo canal, hay una línea que va recto hacia abajo. El segundo está etiquetado como “manzana” y, “acetato de butilo”. Hay una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, y hacia abajo y hacia la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace a un átomo de O. Al final, a la derecha se encuentra O C H subíndice 3. El tercero está etiquetado como “piña” y, “butirato de etilo”. Es una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha, y hacia abajo y hacia la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace a un átomo de O y en el segundo valle hay un átomo de O. El cuarto está etiquetado como “ron” e “isobutirato de propilo”. Muestra una línea que baja y a la derecha, arriba y a la derecha, abajo y a la derecha, arriba y a la derecha, abajo y a la derecha y arriba y a la derecha. El primer pico completo tiene un doble enlace a un átomo de O y el segundo valle tiene un átomo de O. El quinto está etiquetado como “melocotón” y “acetato de bencilo”. Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. Esta línea se conecta a un hexágono con un círculo en su interior. El primer pico tiene un doble enlace a un átomo de O y el primer canal tiene un átomo de O. El sexto está etiquetado como “naranja” y, “acetato de octilo”. Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. El primer pico tiene un doble enlace a un átomo de O y el primer valle completo tiene y un átomo de O. El séptimo está etiquetado como “wintergreen” y “salicilato de metilo”. Muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. A la derecha, se encuentra un vínculo hacia abajo y a la derecha a un grupo O H. A la derecha hay un vínculo a una línea que sube y a la derecha y abajo y dos la derecha y arriba y a la derecha. En el primer pico se encuentra un doble enlace a un átomo de O, el siguiente valle se muestra y el átomo de O y al final de la línea se encuentra un grupo C H subíndice 3. El octavo está etiquetado como “miel” y “fenilacetato de metilo”. Muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. Lo muestra conectándose a una línea de la derecha que baja y a la derecha luego arriba y a la derecha y abajo y a la derecha y a la derecha y arriba y a la derecha. En el primer pico que no forma parte del hexágono se encuentra un doble enlace a un átomo de O. En el último valle se encuentra un átomo de O. El noveno está etiquetado como “fresa” y “metilfenilglicidato de etilo”. Esto muestra un hexágono con un círculo dentro del mismo. A la derecha, conecta a una línea que sube y a la derecha y abajo y a la derecha y arriba y a la derecha y abajo y a la derecha y abajo y a la derecha y arriba y a la derecha y abajo y a la derecha. En el primer pico hay una línea que se extiende por encima y por debajo. Abajo, se conecta a un átomo de O. En el siguiente canal, la línea se extiende hacia abajo y hacia la izquierda hasta el mismo átomo de O. En el siguiente pico hay un doble enlace a un átomo de O y en el siguiente valle es un átomo de O.

La química está en todas partes: ésteres, fragancias y saborizantes

Los ésteres son compuestos muy interesantes, en parte porque muchos tienen olores y sabores muy agradables. (Recuerda, ¡nunca pruebes nada en el laboratorio de química!) Muchos ésteres ocurren de forma natural y contribuyen al olor de las flores y al sabor de los frutos. Otros ésteres se sintetizan industrialmente y se agregan a los productos alimenticios para mejorar su olor o sabor; es probable que si comes un producto cuyos ingredientes incluyen saborizantes artificiales, esos saborizantes sean ésteres. Estos son algunos ésteres y sus usos, gracias a sus olores, sabores, o ambos:

Tabla\(\PageIndex{1}\): Ésteres, Fragancias y Aromatizantes

Ester	Gusto/Huele	Ester	Gusto/Huele
hexanoato de alilo	piña	formiato de isobutilo	frambuesa
acetato de bencilo	pera	acetato de isobutilo	pera
Butanoato de butilo	piña	fenilacetato de metilo	miel
butanoato de etilo	plátano	caprilato de nonilo	naranja
hexanoato de etilo	piña	acetato de pentilo	manzana
heptanoato de etilo	albaricoque	etanoato de propilo	pera
pentanoato de etilo	manzana	isobutirato de propilo	ron

Entre los ésteres naturales más importantes se encuentran las grasas (como manteca de cerdo, sebo y mantequilla) y los aceites (como los aceites de linaza, algodón y oliva), que son ésteres del alcohol trihidroxilado glicerina, C ₃ H ₅ (OH) ₃, con ácidos carboxílicos grandes, como el ácido palmítico, CH ₃ (CH ₂) ₁₄ CO ₂ H, ácido esteárico, CH ₃ (CH ₂) ₁₆ CO ₂ H, y ácido oleico,\(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). El ácido oleico es un ácido insaturado; contiene un\(\mathrm{C=C}\) doble enlace. Los ácidos palmítico y esteárico son ácidos saturados que no contienen dobles o triples enlaces.

Nota

Las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol. Los ésteres de ácido fosfórico son de suma importancia para la vida.

Los ésteres son solventes comunes. El acetato de etilo se utiliza para extraer solutos orgánicos de soluciones acuosas, por ejemplo, para eliminar la cafeína del café. También se utiliza para quitar el esmalte de uñas y la pintura. El nitrato de celulosa se disuelve en acetato de etilo y acetato de butilo para formar lacas. El disolvente se evapora a medida que la laca se “seca”, dejando una fina película en la superficie. Los ésteres de alto punto de ebullición se utilizan como suavizantes (plastificantes) para plásticos quebradizos.

Resumen

• Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional carboxilo.
• La fórmula general para un ácido carboxílico se puede abreviar como\(\ce{R-COOH}\).
• Muchos ácidos carboxílicos se utilizan en la industria de alimentos y bebidas para aromatizar y/o como conservantes.
• Un éster tiene un grupo OR unido al átomo de carbono de un grupo carbonilo.
• Las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
• Los ésteres se encuentran ampliamente en la naturaleza y generalmente tienen olores agradables y a menudo son responsables de las fragancias características de frutas y flores.

Colaboradores y Atribuciones

• CK-12 Foundation by Sharon Bewick, Richard Parsons, Therese Forsythe, Shonna Robinson, and Jean Dupon.

• Libretexto: Los fundamentos de la química GOB (Ball et al.)
• TextMap: Química inicial (Ball et al.)
• OpenStax