2.5: Regla Markovnikov
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La adición polar de HBr a las olefinas procede de tal manera, el carbono que es rico en hidrógeno se vuelve más rico. En términos mecanicistas, podríamos replantear las reglas de la siguiente manera: La adición polar de H + X¯ a las olefinas procede de tal manera que el componente negativo se suma al intermedio de iones carbonio más estable (Fig 2.4.1).
HBr y HI se someten fácilmente a la adición de radicales libres, promovida por la luz o el calor. Las adiciones de radicales libres dan el producto anti-Markovnikov. Los productos limpios de Markovnikov se obtienen cuando tales reacciones se llevan a cabo en disolventes polares y se tiene cuidado para evitar la luz.