Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

2: Reglas y directrices que rigen la síntesis orgánica

  1. Última actualización
  2. Guardar como PDF
  • Page ID
    74258

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Existen algunas reglas que proporcionan lineamientos para planificar estrategias en síntesis orgánica. Estas reglas y pautas han venido de las observaciones de los químicos después de investigar varios ejemplos de su propia investigación y otros trabajos publicados en la literatura. Estas observaciones deben ser tratadas como reglas pulgares para ser aplicadas con precaución. Podrán no ser aplicables para todas las situaciones. Sin embargo, sirven como pautas para evitar trampas en la planeación. Dado que todas estas reglas se rigen por los principios subyacentes de la química orgánica mecanicista y la estereoquímica, estos principios básicos mecanicistas son las piedras de toque contra las que se van a probar las conclusiones alcanzadas. La mayoría de las reglas que son útiles en la síntesis de planeación se recogen aquí por conveniencia.

    • 2.1: La regla de Baldwin para las reacciones de cierre de anillos
      J.E. Baldwin propuso un conjunto de reglas para las reacciones de cierre de anillos. Sugirió que las reglas también son aplicables a los intermedios reactivos y apoyó sus puntos de vista con varios ejemplos de literatura y experimento especial diseñado para probar la validez de las reglas.
    • 2.2: Regla de Bredt
      La Regla de Bredt establece que los sistemas de anillos puenteados no pueden tener un doble enlace en la posición de cabeza de puente. La Regla de Bretd nos advierte sobre el tipo de anillos que podrían llevar un doble vínculo.
    • 2.3: Regla de Cram y Regla de Prelog
      Cram definió una conformación reactiva, como la conformación de menor energía en la que tiene lugar la reacción química. Una extensión de la idea de Cram de conformación reactiva a ésteres quirales de α-cetoésteres (piruvatos) es la Regla de Prelog reportada en 19533. Generalmente se refiere a la adición de Grignard a piruvatos quirales elaborados con alcoholes quirales.
    • 2.4: Regla de Hofmann y Regla de Zaitsev
      En reacciones como las reacciones de Metilación Exhaustiva — Eliminación de Hofmann, la olefina menos sustituida generalmente se forma como un producto principal. A esto se le llama la Regla de Hofmann. Todas estas reacciones llevan grupos salientes cargados como —NR3+ o —SR2+ e involucran bases fuertes. La Regla de Zaitsev nos llama la atención sobre la posibilidad alterna. Al eliminar HX, se obtiene la olefina más estable.
    • 2.5: Regla Markovnikov
      La adición polar de H+X¯ a las olefinas procede de tal manera que el componente negativo se suma al intermedio de iones carbonio más estable.

    Colaboradores y Atribuciones

    Template:Rao

    2: Reglas y directrices que rigen la síntesis orgánica is shared under a CC BY-NC-ND license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.