4.3: Reacciones Químicas de Alcanos. Combustión de alcanos

Como clase, los alcanos generalmente no son reactivos. Los nombres hidrocarburo saturado, o “parafina”, que literalmente significa “no suficiente afinidad” [L. par (um), no suficiente,\(+\) afinas, afinidad], surgen porque su “afinidad” química por los reactivos más comunes puede ser considerada como “saturada” o satisfecha. Así, ninguno de los\(C-C\) enlaces\(C-H\) o en un hidrocarburo saturado típico, por ejemplo etano, son atacados a temperaturas ordinarias por un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico (\(H_2SO_4\)), o por un agente oxidante, como bromo (en la oscuridad), oxígeno, o permanganato de potasio (\(KMnO_4\)). En condiciones ordinarias, el etano es similarmente estable a los agentes reductores como el hidrógeno, incluso en presencia de catalizadores como platino, paladio o níquel.

Sin embargo, todos los hidrocarburos saturados son atacados por el oxígeno a temperaturas elevadas y, si el oxígeno está en exceso, se produce la combustión completa a dióxido de carbono y agua. Grandes cantidades de hidrocarburos del petróleo se utilizan como combustibles para la producción de calor y energía por combustión, aunque se está volviendo bastante claro que pocas de las naciones del mundo van a seguir satisfaciendo sus necesidades (o deseos) de energía a través del uso del petróleo como ha sido posible en el pasado.

Los petróleos difieren considerablemente en su composición dependiendo de su fuente. Sin embargo, un petróleo representativo\(^1\) en la destilación produce las siguientes fracciones:

1. Fracción gaseosa, hirviendo hasta\(40^\text{o}\), contiene alcanos normales y ramificados de\(C_1\) a\(C_5\). El gas natural es principalmente metano y etano. El gas “embotellado” (gas licuado de petróleo) es principalmente propano y butano.
2. Gasolina, punto de ebullición de\(40^\text{o}\) a\(180^\text{o}\), contiene principalmente hidrocarburos de\(C_6\) a\(C_{10}\). Se han identificado más de 100 compuestos en la gasolina, y estos incluyen alcanos, cicloalcanos y alquilbencenos (arenos) de cadena continua y ramificada. Los alcanos ramificados producen mejor gasolina que sus isómeros de cadena continua porque dan menos “golpe” en motores de gasolina de alta compresión.
3. El queroseno, punto de ebullición\(180^\text{o}\) a\(230^\text{o}\), contiene hidrocarburos de\(C_{11}\) a\(C_{12}\). Gran parte de esta fracción se utiliza como combustibles para motores a reacción o se “agrieta” a alcanos (y alquenos) más simples.
4. El gasóleo ligero, punto de ebullición\(230^\text{o}\) a\(305^\text{o}\),\(C_{13}\) a\(C_{17}\), se utiliza como diesel y combustibles para hornos.
5. Gasóleo pesado y destilado lubricante ligero, punto de ebullición\(305^\text{o}\) a\(405^\text{o}\),\(C_{18}\) a\(C_{25}\).
6. Lubricantes, punto de ebullición\(405^\text{o}\)\(C_{26}\) a\(515^\text{o}\)\(C_{38}\), a, encontrados familiarmente como parafina fue y vaselina (Vaselina).
7. Los residuos de destilación conocidos como asfaltos.

La forma en que se refina el petróleo y los usos para él dependen mucho de la oferta y la demanda, que siempre están cambiando. No obstante, la situación de Estados Unidos en 1974 se resume en la Figura 4-3, que muestra aproximadamente cuánto de un barril de petróleo (160 litros) se utiliza para fines específicos.

Figura 4-3: Fuentes y usos del petróleo en Estados Unidos en 2011.

En las últimas tres décadas, la tecnología petrolera ha superado a la tecnología del carbón, y ahora dependemos del petróleo como la principal fuente de combustibles y productos químicos. Ante la disminución de las reservas de petróleo, sin embargo, es inevitable que el carbón vuelva a convertirse en una importante fuente de materias primas. Cuando el carbón se calienta a altas temperaturas en ausencia de aire, se carboniza a coque y emite una mezcla gaseosa de compuestos. Algunos de estos gases se condensan a un aceite viscoso negro (alquitrán de hulla), otros producen un condensado acuoso llamado licores amoniacales, y algunos permanecen gaseosos (gas de carbón). El residuo es coque, que se utiliza tanto como combustible como fuente de carbono para la producción de acero. El componente principal en el gas de carbón es el metano. El alquitrán de hulla es una increíble mezcla de compuestos, en su mayoría hidrocarburos, un número sustancial de los cuales son arenos. El carbón y el alquitrán de hulla se pueden utilizar para producir alcanos, pero la tecnología involucrada es más compleja y costosa que la refinación de petróleo. Parece inevitable que el costo del combustible de hidrocarburos continúe aumentando a medida que los problemas de suministro se vuelvan más difíciles. Y aún no hay respuesta a lo que sucederá cuando se agoten las limitadas cantidades mundiales de petróleo y carbón.

\(^1\)Ver F. D. Rossini, “Hidrocarburos en Petróleo”, J. Chem. Educ. 37, 554 (1960).

Colaboradores y Atribuciones

• John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."