5.1: Preludio al estereoisomería

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A estas alturas ya debería estar familiarizado con los isómeros de posición en los que los compuestos de la misma fórmula molecular difieren porque los sustituyentes, ramificaciones de cadena, etc., no están en las mismas posiciones en las moléculas. El 1-cloropropano y el 2-cloropropano son ejemplos sencillos de isómeros de posición. Una forma mucho más sutil de isomería está presente cuando dos compuestos diferentes tienen las mismas fórmulas moleculares, las mismas posiciones de sustituyente y ramificación de cadena, y, de hecho, incluso tienen los mismos nombres por todas las reglas de nomenclatura que le hemos dado hasta ahora . Dichos isómeros son diferentes porque sus moléculas tienen diferentes disposiciones de los átomos en el espacio. Estos son estereoisómeros y este tipo de isomería, llamado estereoisomería, es de enorme importancia para todas las áreas de la química orgánica y bioquímica.

Para entender el estereoisomerismo de los compuestos de carbono, debemos entender las formas en que los enlaces a los átomos de carbono están dispuestos en el espacio. Como se muestra en la Sección 2-2A, esto depende de si los átomos de carbono forman enlaces simples, dobles o triples con otro átomo. Así, cuatro enlaces simples a un carbono forman una disposición tetraédrica; dos enlaces simples y un doble enlace a un carbono dan una matriz plana con ángulos de enlace cercanos\(120^\text{o}\), mientras que un enlace sencillo y un triple enlace (o dos dobles enlaces) a un carbono están dispuestos linealmente:

De izquierda a derecha: Tetraédrico; carbono con cuatro enlaces, dos rectos, uno disecado y otro acuñado. Trigonal plano; carbono con dos enlaces simples y un doble enlace. Lineal; carbono con un triple enlace y un enlace sencillo. Lineal; carbono con dos dobles enlaces.

Por último, si aún no has estudiado el material, tal vez desees regresar a la última parte del Capítulo 3 y familiarizarte con la nomenclatura de cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos (Secciones 3-2 a 3-4).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."