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5.7: Algunos ejemplos de la importancia del estereoisomería para la biología. Estereoespecificidad biológica

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    Los reactivos simétricos no diferencian entre los miembros de un par de enantiómeros por la misma razón que un calcetín ordinario se ajusta igual de bien en un pie derecho que en un pie izquierdo. Sin embargo, los reactivos asimétricos o quirales pueden diferenciar entre enantiómeros, especialmente al tener al menos alguna diferencia en la reactividad hacia ellos. Una buena analogía es la comparación entre la facilidad de poner un zapato izquierdo en un pie izquierdo y un zapato izquierdo en un pie derecho. La diferencia puede no ser muy pronunciada para compuestos simples con solo uno o dos centros quirales, pero generalmente cuanto más grande y complejo se vuelve el reactivo quiral, mayor es su selectividad o poder para discriminar entre enantiómeros y diastereómeros también. La propiedad de poder discriminar entre diastereómeros se denomina estereoespecificidad, y esta es una característica especialmente importante de los sistemas biológicos.

    Por ejemplo, nuestra capacidad de saborear y oler está regulada por moléculas quirales en nuestras bocas y narices que actúan como receptores para “sentir” sustancias extrañas. Podemos anticipar, entonces, que los enantiómeros pueden interactuar de manera diferente con las moléculas receptoras e inducir diferentes sensaciones. Este parece ser el caso. Los dos enantiómeros del aminoácido, la leucina, por ejemplo, tienen sabores diferentes: uno es amargo, mientras que el otro es dulce. Los enantiómeros también pueden oler diferente, como se conoce por los olores de las dos carvonas. Uno tiene el olor a comino y el otro a menta verde.

    Arriba: molécula de leucina con cada átomo escrito. Una estrella junto al carbono unido a la cadena de carbono, un grupo amina y un ácido carboxílico. Estrella denota el carbono quiral. Abajo: molécula de carvona. Estrella junto al carbono en el anillo unido al sustituyente alqueno.

    Algunos animales, y especialmente los insectos, confían en lo que equivale a un “sentido del olfato” para comunicarse con otros de su especie. Las sustancias sintetizadas por una especie en particular, y utilizadas para enviar mensajes de esta manera, se llaman feromonas. Muchas de estas sustancias tienen estructuras moleculares bastante simples porque deben ser razonablemente volátiles y, sin embargo, son notablemente específicas en la respuesta que inducen. Cuando es posible el estereoisomerismo, por lo general solo es efectivo un isómero. El atrayente sexual de la polilla del gusano de seda Bombyx mori ha sido identificado como trans -10- cis -12-hexadecaden-1-ol\(30\), conocido familiarmente como “bombykol”, y el de la polilla gitana es 2-metil- cis-7-epoxi-octadecano\(31\), o “disparlure”:

    Izquierda: Cadena de carbono con 4 carbonos medios en estructura en zig-zag. Dobles enlaces entre el primer y segundo carbono en el zigzag y entre el tercer y cuarto carbono en el zigzag. El primer carbono en zigzag tiene el sustituyente C H 3 C H 2 C H 2. Derecha: Estructura triangular con oxígeno dentro del anillo. Dos carbonos en el anillo tienen cada uno un sustituyente. El carbono izquierdo tiene un sustituyente C H 3 (C H 2) 9. El carbono derecho tiene un (C H 2) 4 C H unido a dos sustituyentes metilos.

    Existe la esperanza de que los señuelos sexuales de insectos puedan usarse para alterar el patrón de apareamiento de los insectos y así controlar la población de insectos. Este enfoque para el control de plagas tiene importantes ventajas sobre los insecticidas convencionales, ya que los señuelos químicos son específicos para una especie en particular; también son efectivos en concentraciones notablemente bajas y son relativamente no tóxicos. Existen problemas, sin embargo, entre los cuales no menos importante es el aislamiento e identificación del atrayente sexual que producen los insectos solo en cantidades diminutas. Además, se sabe que los efectos sinérgicos operan en varias especies de insectos de tal manera que no una sino varias feromonas actúan en concierto para atraer al sexo opuesto. Dos plagas notables, el barrenador europeo del maíz y el rodillo foliar de bandas rojas, utilizan etanoato de cis -11-tetradecenilo\(32\), como atrayente sexual primario, pero el isómero cis puro es ineficaz a menos que también esté presente una pequeña cantidad de isómero trans. La cantidad óptima parece estar entre\(4\%\) y\(7\%\) del isómero trans.

    C H 2 C H 2 C H doble enlace a C H (C H 3) 9 C H 2 unido a O unido a un carbono que está doblemente unido a un oxígeno y unido simple a un grupo metilo.

    Discutiremos muchos otros ejemplos de estereoespecificidad biológica en capítulos posteriores.

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."

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