7.1: Enfoques generales para nombrar compuestos orgánicos

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 72897

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Hay dos aspectos a considerar: cómo derivar el nombre de la estructura, y cómo derivar la estructura a partir del nombre. Discutiremos cada uno con el ejemplo.

Nombrar un compuesto de estructura conocida

Primero debes decidir qué tipo de compuesto es. La decisión suele ser directa para los hidrocarburos, los cuales caerán en una u otra de las categorías alcanos, alquenos, alquinos, arenos, cicloalcanos, etc. Pero cuando el compuesto tiene más de un grupo funcional no siempre es obvio cuál es la función padre. Por ejemplo, Compound\(1\) podría nombrarse como un alqueno (debido a la función de doble enlace) o como un alcohol (debido a la\(OH\) función):

Carbono con dos sustituyentes metilo con doble enlace a C H unido simple a C H 2 unido simple a C H con un sustituyente O H unido simple a C H 3.

No hay reglas simples a seguir que dicten cuál es la función padre, y sugerimos que se use siempre que sea posible el orden de precedencia de los grupos funcionales establecidos por Chemical Abstracts (ver Tabla 7-1). Por este sistema, el\(OH\) grupo tiene prioridad sobre los hidrocarburos, y Compuesto\(1\) por lo tanto se denomina como un alcohol, no como un alqueno.

Habiendo decidido la clasificación principal, nuestro siguiente paso es identificar la cadena más larga que incluya al grupo funcional principal. Entonces esta cadena se numera, comenzando por el final que le da a la función principal el número más bajo posible. Los grupos restantes, funcionales o no funcionales, se toman como sustituyentes y se les asignan números según su posición a lo largo de la cadena. Por lo tanto, para Compuesto\(1\):

1. La cadena continua de carbono más larga que lleva el\(OH\) grupo es una unidad de seis carbonos. El prefijo para un hidrocarburo de seis carbonos es hex -.

2. La cadena está numerada por lo que el\(OH\) grupo está en\(C2\), el número más bajo posible. Por lo tanto, el sufijo IUPAC es -2-ol, en el que ol significa alcohol (ver Sección 7-2).

Cadena de 6 carbonos numerada del uno al seis. El carbono dos tiene un sustituyente O H y el carbono 5 tiene un sustituyente de carbono.

3. Las funciones restantes son metilo (at\(C5\)) y - en (e) (at\(C4\)). El nombre completo es

Carbono con dos sustituyentes C H 3 doble enlace a C H con enlace simple C H 2 unido simple a C H con un sustituyente O H unido simple a C H 3. Etiquetado con 5-metil-4-hexen-2-ol.

(Observe que la e final se cae del sufijo -ene cuando es seguida de otro sufijo que comienza con una vocal.)

Otro punto de posible confusión es dónde ubicar el símbolo numérico para el grupo funcional principal en el nombre. Por ejemplo, si el doble enlace en\(1\) estuviera ausente, podríamos nombrar al compuesto 5-metilhexan-2-ol o 5-metil-2-hexanol. La regla es no dividir el nombre innecesariamente. Así, el 5-metil-2-hexanol sería correcto y el 5-metilhexan-2-ol sería incorrecto:

C H con dos sustituyentes C H 3 unidos de forma sencilla a C H 2 unidos a C H 2 unidos de forma sencilla a C H con un sustituyente O H unido a C H 3. Etiquetado con 5-metil-2-hexanol.

Traducir un nombre a su estructura química

1. El primer paso es identificar la función padre, que generalmente se determina a partir del sufijo o palabra al final del nombre. Supongamos, por ejemplo, que se va a escribir una estructura para un compuesto que tenga el nombre 3-metoxibutanal. El sufijo -al es el sufijo IUPAC para aldehído; por lo tanto, el compuesto es un aldehído y la función es\(-CHO\).

\ (C1\) :</p">

Cadena de 4 carbonos numerada del 1 al 4. El carbono 1 está unido por doble enlace a un oxígeno y un solo enlace a un hidrógeno. Etiquetado como butanal.

3. El resto del nombre, que generalmente precede al nombre padre, describe el sustituyente y su posición en la cadena parental. En nuestro ejemplo, 3-metoxi significa un\(CH_3O-\) grupo en\(C3\). Así, la estructura completa del 3-metoxibutanal es

Cadena de 4 carbonos. El carbono más a la derecha está doble unido al oxígeno y un enlace simple al hidrógeno. El segundo carbono de la izquierda tiene un sustituyente O C H 3.

Los ejemplos anteriores ilustran que nombrar compuestos a partir de estructuras o deducir estructuras a partir de nombres requiere el conocimiento tanto de los nombres parentales como de los nombres de los sustituyentes de los tipos importantes de grupos funcionales y no funcionales. Esta información se resume en las siguientes secciones y en la Tabla 7-1.

Cuadro con la clasificación de compuestos en orden de prioridad decreciente para citación como función principal.

Mesa con grupos funcionales.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."