7.9: Nitrilos, RCN

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1. Los compuestos con la\(\equiv N\) función se nombran agregando el sufijo nitrilo al hidrocarburo de la cadena principal que incluye el carbono unido a la función nitrilo (\(\equiv N\)). La cadena está numerada por lo que el\(CN\) carbono es\(C1\):

Izquierda: C H 3 C N; marcado con etanonitrilo (acetonitrilo). Medio: C H 3 C H doble enlace C H enlace sencillo C H (con sustituyente C H 3) enlace sencillo C H doble enlace C H triple enlace N. 4-metil-2,5-heptadienonitrilo marcado. Derecha: N C C H 2 C H 2 C H 2 C N. Pentanodiitrilo etiquetado.

2. Los compuestos del tipo\(RCN\) tienen que llamarse carbonitrilos cuando\(R\) es un cicloalcano o grupo similar:

Izquierda: ciclohexano con un sustituyente C N; ciclohexancarbonitrilo marcado. Derecha: anillo de benceno con sustituyentes C N en los carbonos 1 y 4. Etiquetado con 1,4-bencenodicarbonitrilo.

3. Los nitrilos pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos debido a que el ácido\(RCO_2H\), por lo general se puede obtener del nitrilo,\(RCN\):

R C triple enlace Nitrilo marcado con N. Flecha con H 2 O va a R C doble enlace O enlace sencillo N H 2 amida marcada. Flecha con H 2 O menos N H 3 va a R enlace sencillo C con un doble enlace O y enlace sencillo O H. Ácido marcado.

Un sistema común de nombres de nitrilos toma el nombre del ácido carboxílico correspondiente y cambia el sufijo -oico a -onitrilo:

Anillo de benceno con un sustituyente N triple enlace C marcado con benzonitrilo. Flecha con H 2 O va a benceno con C con un doble enlace O y enlace sencillo N H 2 sustituyente. Benzamida etiquetada. Flecha con H 2 O va a benceno con una C con un doble enlace O y un enlace sencillo O ácido benzoico marcado con H.

4. El nombre del sustituyente para\(-CN\) es ciano. Por ejemplo,

Izquierda: C H 2 C H 2 C O 2 H con anillo de benceno con C N sobre carbono 3 sobre carbono 3 sobre carbono 3. Etiquetado con ácido 3- (3-cianofenil) propanoico. Derecha: C H 3 enlace sencillo C con un doble enlace O y enlace sencillo O C H 3 C N. Etanoato de cianometilo marcado.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."