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7.8: Aminas

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    La palabra “amina” se deriva del amoníaco, y la clase de compuestos conocidos como aminas por lo tanto se denominan comúnmente como amonios sustituidos. En este sistema, las aminas primarias (\(RNH_2\)), que tienen solo un sustituyente en el nitrógeno, se nombran con el sustituyente como prefijo. Una nomenclatura más sistemática agrega -amina a la cadena más larga, como para los alcoholes:

    De izquierda a derecha: C H 3 N H 2; metanamina marcada (metilamina). Anillo de benceno con sustituyente N H 2; bencenamina marcada (fenilamina, anilina). C H 3 C H 2 C H 2 C (con sustituyente C H 3) H N H 2; marcada con 1-metilbutanamina (1-metilbutilamina). H 2 N (C H 2) 6 N H 2; marcado 1,6-hexanodiamina.

    Las aminas secundarias (\(R_2NH\)) y terciarias (\(R_3N\)), que tienen dos y tres sustituyentes en el nitrógeno, comúnmente se denominan aminas N-sustituidas. En cuanto a las amidas sustituidas, se incluye N para indicar que el sustituyente está en el átomo de nitrógeno a menos que no haya ambigüedad en cuanto a dónde se encuentra el sustituyente. La nomenclatura sistemática de aminas secundarias y terciarias se relaciona con la nomenclatura sistemática de éter discutida en la Sección 7-3:

    Arriba a la izquierda: (C H 3) 2 N H; etiquetada con N-metilmetanamina (dimetilamina). Medio superior: ciclohexano con un sustituyente N H C H 3; N-metilciclohexanamina marcada (N-metilciclohexilamina). Arriba a la derecha: (C L C H 2 C H 2) 2 N H; etiquetada con 2-cloro-N- (2-cloroetil) etanamina [bis (2-cloroetil) amina]. Abajo a la izquierda: ciclohexano con un sustituyente N (C H 3) 2; marcado con N, N-dimetilciclohexanamina (N, N-dimetilciclohexilamina). Abajo a la derecha: anillo de benceno con un sustituyente N C H 2 C H 3. C H 3 unido al nitrógeno. N-etil-N-metilbencenoamina marcada (N-etil-N-metilanilina).

    Como sustituyente, el\(-NH_2\) grupo se llama amino. Los grupos amino N-sustituidos se nombran en consecuencia:

    Izquierda: C H 3 N H dash; marcado con N-metilamino. Derecha: (C 6 H 5) 2 N guión; N, N-difenilamino.

    \(^1\)El orden alfabético pone cloro -por delante del cloroetilo -.

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."

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