11.4: Hidrogenación con catalizadores homogéneos

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La adición de hidrógeno a múltiples enlaces es catalizada por ciertas sales metálicas complejas en solución. Esto puede describirse como catálisis homogénea y, en comparación con catálisis heterogénea, es un desarrollo relativamente nuevo en el área de reacciones de hidrogenación. Las sales de rodio y rutenio parecen ser catalizadores generalmente útiles:

En la actualidad, la catálisis homogénea para reacciones de hidrogenación rutinarias ofrece poca ventaja sobre la conveniencia y simplicidad de la catálisis heterogénea. La adición suprafacial de hidrógeno se observa con ambos tipos de sistemas catalíticos. Sin embargo, se puede lograr una mayor selectividad con catalizadores homogéneos porque parecen ser más sensibles al impedimento estérico y es menos probable que causen reordenamiento, disociación e hidrogenación de otros enlaces (por ejemplo,\(\ce{-NO_2}\) y).

El catalizador de hidrogenación homogéneo más investigado es el complejo de rodio de cuatro coordinados\(\ce{Rh} \left[ \ce{(C_6H_5)_3P} \right]_3 \ce{Cl}\). Este catalizador se llama catalizador de Wilkinson después de su descubridor, G. Wilkinson. En 1973, el Premio Nobel de Química fue otorgado conjuntamente a Wilkinson y E. O. H. Fischer por sus respectivas contribuciones al campo de la química organometálica. Como verá en este y en capítulos posteriores, los compuestos con enlaces carbono-metal (compuestos organometálicos) son reactivos extremadamente útiles, intermedios reactivos o catalizadores en reacciones orgánicas. En gran medida, el trabajo de Fischer y Wilkinson generó el interés actual y los desarrollos en el campo de la química orgánica de metales de transición, que se discutirá en el Capítulo 31.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."