14.2: Propiedades físicas de compuestos organohalógenos y organometálicos

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Las propiedades físicas de los haloalcanos son mucho como cabría esperar. La volatilidad disminuye: (a) con el aumento del peso molecular a lo largo de una serie homóloga, (b) con el aumento del número atómico del halógeno, y (c) con la estructura del grupo alquilo en el orden tal que terciario\(<\) secundario\(<\) primario para isomérico haluros. Estas tendencias son evidentes a partir de las propiedades físicas enumeradas en el Cuadro 14-1, que incluye datos para derivados halógenos simples de alcanos, alquenos, alquinos y arenos.

Cuadro 14-1: Propiedades Físicas de Halouros Orgánicos

Los puntos de ebullición de muchos compuestos halógenos son similares a los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero hay algunas excepciones conspicuas. El lodometano, por ejemplo, tiene aproximadamente el mismo peso molecular que el decano (MW 142), pero el punto de ebullición del yodometano es\(132^\text{o}\) menor que el de decano. Asimismo, los fluorocarbonos (por ejemplo, tetrafluorometano\(\ce{CF_4}\),, MW 88, pb\(-129^\text{o}\)) son mucho más volátiles que los hidrocarburos de pesos similares (por ejemplo, hexano\(\ce{C_6H_{14}}\),, MW 86, pb\(69^\text{o}\)).

En general, los compuestos halógenos son insolubles en agua pero son fácilmente solubles en disolventes orgánicos y, a excepción de algunos compuestos de flúor y monocloro, son más densos que el agua. Los haluros de arilo son líquidos de olor bastante agradable, pero los haluros de arilmetilo (bencílicos) de estructura\(\ce{ARCH_2X}\) irritan los ojos, la piel y las fosas nasales. La toxicidad varía, pero los hidrocarburos clorados como\(\ce{CCl_4}\) (“carbon tet”) y\(\ce{CHCl_2-CHCl_2}\) son bastante tóxicos y deben usarse con cuidado.

Colaboradores

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."