14.3: Propiedades espectroscópicas

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Los compuestos organohalógenos dan lugar a fuertes absorciones en el infrarrojo que surgen de las vibraciones de estiramiento del enlace carbono-halógeno. La frecuencia de absorción disminuye a medida que aumenta la masa del halógeno. Para los monohaloalcanos las absorciones útiles para la identificación son las de\(\ce{C-F}\) at\(1100\) -\(1000 \: \text{cm}^{-1}\) y\(\ce{C-Cl}\) at\(850\) -\(550 \: \text{cm}^{-1}\). \(\ce{C-I}\)Las absorciones\(\ce{C-Br}\) y están por debajo\(690 \: \text{cm}^{-1}\) y por lo tanto están fuera del rango de la mayoría de los espectrofotómetros comerciales. Debido a que estas bandas están en la región de la huella dactilar o del infrarrojo lejano, es difícil inferir la presencia de halógeno en una molécula únicamente a partir de su espectro infrarrojo.

Aparte del flúor, las propiedades magnéticas de los núcleos halógenos no complican los espectros de resonancia magnética protónica o\(\ce{^{13}C}\) nuclear de los compuestos organohalógenos. Pero el flúor\(\left( \ce{^{19}F} \right)\) tiene un espín de 1/2 y provoca la división de espín-espín de las resonancias de los núcleos magnéticos vecinos (\(\ce{^{13}C}\)\(\ce{^1H}\),, y otros\(\ce{^{19}F}\) núcleos). Los desplazamientos químicos de protones están fuertemente influenciados por la presencia de halógeno, que sirve para deshield protones vecinos por efectos de electronegatividad (ver Sección 9-10E).

Los espectros de masas de compuestos que contienen cloro y bromo muestran claramente las proporciones de abundancia de los isótopos estables\(\ce{^{35}Cl}\):\(\ce{^{37}Cl} =\) 3:1 y\(\ce{^{79}Br}\):\(\ce{^{81}Br} =\) 1:1 en los iones moleculares y aquellos fragmentos iónicos que contienen halógenos (Sección 9-11).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."