16.6: Hidrogenación catalítica

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El procedimiento más simple a gran escala para la reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes es mediante hidrogenación catalítica:

La ventaja sobre la mayoría de los otros tipos de reducción es que generalmente el producto se puede obtener simplemente por filtración del catalizador, luego destilación. Los catalizadores comunes son níquel, paladio, cromita de cobre o platino activados con iones ferrosos. La hidrogenación de los grupos carbonilo aldehído y cetona es mucho más lenta que la de los dobles enlaces carbono-carbono, por lo que se requieren condiciones más extenuantes. Esto no es sorprendente, porque se calcula que la hidrogenación de grupos carbonilo es menos exotérmica que la de los dobles enlaces carbono-carbono:

De ello se deduce que generalmente es difícil reducir un grupo carbonilo en presencia de un doble enlace carbono-carbono por hidrogenación sin saturar también el doble enlace. Otros agentes reductores son más selectivos (Sección 16-4E).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."