17.1: Preludio de enoles y aniones enolados, insaturados y compuestos policarbonílicos

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Algunas de las reacciones más útiles de los compuestos carbonílicos involucran enlaces carbono-hidrógeno adyacentes al grupo carbonilo. Tales reacciones, que pueden considerarse como la cadena principal de gran parte de la química orgánica sintética, suelen dar como resultado la sustitución del hidrógeno por algún otro átomo o grupo, como en la secuencia\(\ce{H-C-C=O} \rightarrow \ce{X-C-C=O}\). Los ejemplos importantes que consideraremos en este capítulo son las reacciones de halogenación, alquilación y aldol de aldehídos y cetonas, ilustradas aquí para 2-propanona:

Aunque estas reacciones conducen a muchos productos diversos dependiendo de los reactivos y condiciones, tienen una característica en común: proceden por medio del anión enol o enolato del compuesto carbonilo parental:

Por lo tanto, para entender la naturaleza de estas reacciones primero debemos entender las condiciones que convierten aldehídos y cetonas a sus formas enol o los aniones de esas formas enol.

Colaboradores

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."