19.2: Rotación Específica
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La rotación medida,\(\alpha\), de una sustancia quiral varía con la concentración de la solución (o la densidad de un líquido puro) y en la distancia por la que viaja la luz. Esto es de esperar porque la magnitud de\(\alpha\) dependerá del número así como del tipo de moléculas que encuentre la luz. Otra variable importante es la longitud de onda de la luz incidente, que siempre debe especificarse aunque se utilice\(\left( 589.3 \: \text{nm} \right)\) comúnmente la línea D de sodio. En menor medida,\(\alpha\) varía con la temperatura y con el disolvente (si se usa), que también debe especificarse. La rotación óptica de una sustancia quiral generalmente se reporta como una rotación específica\(\left[ \alpha \right]\), la cual se expresa por las Ecuaciones 19-1 o 19-2
Para soluciones:
\[ \left[ \alpha \right]^t_{\lambda} =\dfrac{100 \alpha}{l \times c} \tag{19-1}\]
Para líquidos limpios:
\[ \left[ \alpha \right]^t_{\lambda} =\dfrac{\alpha}{l \times d} \tag{19-2}\]
con
- \(\alpha\)es la rotación medida en grados
- \(t\)es la temperatura
- \(\lambda\)es la longitud de onda de la luz
- \(l\)es la longitud en decímetros de la trayectoria de la luz a través de la solución
- \(c\)es la concentración en gramos de muestra por 100 ml de solución
- \(d\)es la densidad del líquido en gramos ml -I
Por ejemplo, se reporta que la quinina (Sección 19-3A) tiene\(\left[ \alpha \right]_{D} = -117^\text{o} \left( c = 1.5, \: \ce{CHCl_3} \right) \left( t = 17^\text{o} \right)\), lo que significa que tiene una levorotación de 117 grados para luz de sodio D\(\left( 589.3 \: \text{nm} \right)\) a una concentración de\(1.5 \: \text{g}\) per de solución\(100 \: \text{mL}\) de cloroformo\(17^\text{o} \text{C}\) cuando está contenida en un tubo de 1 decímetro de largo.
Frecuentemente, la rotación molecular\(\left[ M \right]\),, se utiliza con preferencia a la rotación específica y se relaciona con la rotación específica por la Ecuación 19-3:
\[ \left[ M \right]^t_{\lambda} =\dfrac{\left[ \alpha \right]^t_{\lambda} \times M}{100} \tag{19-3}\]
en el que\(M\) se encuentra el peso molecular del compuesto. Expresado en esta forma, las rotaciones ópticas de diferentes compuestos son directamente comparables sobre una base molecular en lugar de peso. Los efectos de la longitud de onda de la luz en el haz polarizado sobre la magnitud y el signo de la rotación óptica observada se consideran en la Sección 19-9.
Colaboradores y Atribuciones
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."