Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

25.1: Tipos de Aminoácidos Biológicamente Importantes

  1. Última actualización
  2. Guardar como PDF
  • Page ID
    72587

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Proteína Aminoácidos

    Los aminoácidos que se presentan de forma natural como constituyentes de proteínas tienen un grupo amino\(\left( \ce{NH_2} \right)\) y un grupo ácido carboxílico\(\left( \ce{CO_2H} \right)\) unidos al mismo carbono. Se llaman \(\alpha\)-aminoácidos y tienen la fórmula general

    Se diferencian solo en la naturaleza del\(\ce{R}\) grupo sobre el\(\alpha\) carbono y, con pocas excepciones, son moléculas quirales con la\(L\) configuración en el\(\alpha\) carbono quiral:\(^1\)

    Las estructuras y nombres de algunos\(\alpha\) aminoácidos particularmente importantes se muestran en la Tabla 25-1. Notarás que los nombres de uso común para los aminoácidos no son descriptivos de sus fórmulas estructurales; pero al menos tienen la ventaja de ser más cortos que los nombres sistemáticos. Las abreviaturas Gly, Glu, etc., que se enumeran en la Tabla 25-1 son particularmente útiles para designar las secuencias de aminoácidos en proteínas y péptidos, como se hará evidente más adelante en el capítulo.

    Cuadro 25-1: Aminoácidos Importantes como Constituyentes de Proteínas

    La naturaleza del sustituyente\(\ce{R}\) varía considerablemente. En algunos aminoácidos,\(\ce{R}\) es un grupo hidrocarburo, mientras que en otros posee grupos funcionales como\(\ce{OH}\),\(\ce{SH}\),\(\ce{SCH_3}\),\(\ce{CO_2H}\), o\(\ce{NH_2}\). Los aminoácidos que tienen amina u otras funciones básicas en el\(\ce{R}\) grupo se denominan aminoácidos básicos (lisina y arginina), mientras que aquellos con grupos ácidos se denominan aminoácidos ácidos (ácidos aspártico y glutámico). Tres de los aminoácidos enumerados en la Tabla 25-1 (cisteína, cistina y metionina) contienen azufre en\(\ce{-SH}\)\(\ce{-S-S}-\), y\(\ce{-SCH_3}\) grupos. La cisteína y la cistina se pueden interconvertir fácilmente con una amplia variedad de agentes oxidantes y reductores de acuerdo con la reacción general\(2 \ce{RSH} \underset{\left[ \ce{H} \right]}{\overset{\left[ \ce{O} \right]}{\rightleftharpoons}} \ce{RSSR}\). Este es un proceso importante en la bioquímica de péptidos y proteínas que contienen azufre (Sección 25-8A).

    La función\(\alpha\) -amino de los aminoácidos comunes es primaria\(\ce{-NH_2}\) en todos excepto prolina e hidroxiprolina. Varios de los aminoácidos tienen\(\ce{R}\) grupos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano), mientras que histidina y triptófano tienen\(\ce{R}\) grupos azarenos.

    Aminoácidos no proteicos

    Los aminoácidos más abundantes son aquellos que son constituyentes proteicos y estos son siempre\(\alpha\) -aminoácidos. Sin embargo, hay muchos otros aminoácidos que ocurren naturalmente en los sistemas vivos que no son constituyentes de proteínas, y no son\(\alpha\) -aminoácidos. Muchos de estos son raros, pero otros son comunes y juegan un papel importante en el metabolismo celular. Por ejemplo, el ácido 3-aminopropanoico es un precursor en la biosíntesis de la vitamina, ácido pantoténico,\(^2\)

    y el ácido 4-aminobutanoico está involucrado en la transmisión de los impulsos nerviosos.

    La homocisteína\(^3\) y la homoserina se encuentran entre los\(\alpha\) aminoácidos importantes que no son constituyentes de las proteínas. Estas sustancias son precursoras en la biosíntesis de metionina.

    \(^1\)Se ha encontrado que varios\(D\) aminoácidos son constituyentes de péptidos en las paredes celulares de las bacterias.

    \(^2\)El ácido pantoténico es a su vez un precursor para la síntesis de la coenzima A, la cual es esencial para la biosíntesis de grasas y lípidos (\ (\ alfa\) Carbones de Derivados de Acidos Carboxílicos” href=” /Librerías/Química orgánica/Libro:_básico_principios_de_químicaorgánica _ (Roberts_and_Caserio) /18:_ Ácidos carboxilicos_y_su_derivativos/18.09:_reacciones_at_el/ (/alpha/) _carbons_of_carboxilic_acid_derivados #18 -8f_biológico_claisen_condensaciones_y_aldol_adiciones. _Fatty_Acid_Metabolismo">Secciones 18-8F y 30-5A).

    \(^3\)El prefijo homo implica un carbono adicional en la cadena más larga.

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."

    This page titled 25.1: Tipos de Aminoácidos Biológicamente Importantes is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by John D. Roberts and Marjorie C. Caserio.