25: Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
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La química de la vida es en gran parte la química de los compuestos orgánicos polifuncionales. Los grupos funcionales suelen ser de tipos que interactúan bastante fuertemente como, por ejemplo, las funciones hidroxilo y carbonilo de los carbohidratos (Capítulo 20). La interacción entre las funciones amino y carboxilo de los aminoácidos figura en gran medida en el presente capítulo. Abordaremos la química muy importante de los aminoácidos y sus derivados en tres etapas. Primero, se considerarán a-aminoácidos simples con énfasis en cómo se modifican las propiedades de las funciones amina y de las funciones ácidas en moléculas que poseen ambos grupos. Luego discutiremos algunas propiedades importantes de péptidos y proteínas, que son sustancias compuestas por aminoácidos unidos entre sí por enlaces amida. También se prestará atención a los problemas químicos que presentan las enzimas, que son moléculas proteicas capaces de actuar como catalizadores eficientes para reacciones químicas específicas, y al papel de los ácidos nucleicos en la síntesis de proteínas.
- 25.1: Tipos de Aminoácidos Biológicamente Importantes
- Los aminoácidos que se presentan de forma natural como constituyentes de proteínas tienen un grupo amino (NH2) (NH2) y un grupo ácido carboxílico (CO2H) (CO2H) unidos al mismo carbono. Se denominan α -aminoácidos y difieren solo en la naturaleza del grupo R en el carbono α y, con pocas excepciones, son moléculas quirales con la configuración L en el carbono α quiral.
- 25.2: Propiedades Ácido-Base de\(\alpha\)-Amino Acids
- El comportamiento de la glicina es razonablemente típico del de los aminoácidos más simples. Debido a que la glicina no es ni un ácido fuerte ni una base fuerte, esperaremos que una solución de glicina en agua contenga cuatro especies en rápido equilibrio. Se espera que las proporciones de estas especies cambien con el pH, siendo el ácido conjugado catiónico la forma predominante a pH bajo y favoreciendo la base conjugada aniónica a pH alto
- 25.3: Propiedades físicas y espectroscópicas
- Los α-aminoácidos cristalizan como las formas dipolares y las fuertes fuerzas eléctricas intermoleculares en los cristales conducen a puntos de fusión más altos que los de aminas simples o ácidos monocarboxílicos. Los puntos de fusión son tan altos que la descomposición a menudo ocurre al fundir. Las características de solubilidad de los aminoácidos en el agua son complejas debido a los equilibrios ácido-disociación involucrados, pero son menos solubles en sus puntos isoeléctricos.
- 25.4: Análisis de Aminoácidos
- En muchos tipos de investigación es importante contar con medios simples y sensibles para el análisis de aminoácidos, particularmente en pequeñas cantidades.
- 25.5: Reacciones de Aminoácidos
- En cierto grado las reacciones de los aminoácidos son típicas de las funciones aisladas de ácido carboxílico y amina. Así, la función carboxilo puede esterificarse con un exceso de un alcohol en condiciones ácidas, y la función amina puede acilarse con cloruros o anhidridos de ácido en condiciones básicas. La función amina de α-aminoácidos y ésteres reacciona con el ácido nitroso de una manera similar a la descrita para las aminas primarias.
- 25.6: Síntesis de α-Aminoácidos
- Muchos de los tipos de reacciones que son útiles para la preparación de aminoácidos se han discutido previamente en relación con síntesis separadas de ácidos carboxílicos y compuestos amino. Los ejemplos incluyen el desplazamiento SN2 de halógeno de α-halo ácidos por amoníaco, y la síntesis de Strecker, que, en su primer paso, guarda una estrecha relación con la formación de cianohidrina
- 25.7: Péptidos y Proteínas
- Los aminoácidos son los bloques de construcción de las estructuras de poliamida de péptidos y proteínas. Cada aminoácido está unido a otro por un enlace amida (o péptido) formado entre el grupo amina de uno y el grupo ácido del otro. De esta manera, se construye una estructura polimérica de enlaces amida repetitivos en una cadena o anillo. Los grupos amida son planos y la configuración alrededor del enlace C-NC-N suele ser, pero no siempre, trans.
- 25.8: Estructura y Función de las Proteínas
- Las funciones biológicas de las proteínas son extremadamente diversas. La estructura primaria y la presencia o ausencia de grupos funcionales especiales, metales, etc., son de suma importancia es la elaboración de proteínas, hechas de un conjunto de aminoácidos de base común, tan notablemente heterogéneas y exhiben funciones tan variadas pero específicas.
- 25.9: Enzimas
- Prácticamente todas las reacciones bioquímicas son catalizadas por proteínas llamadas enzimas. El poder catalítico y especificidad de las enzimas es extraordinariamente alto. Las reacciones que catalizan son generalmente mejoradas en velocidad de muchos órdenes de magnitud, a menudo hasta 10 millones, sobre el proceso no enzimático. En consecuencia, las reacciones enzimáticas pueden ocurrir en condiciones mucho más suaves que las reacciones de laboratorio comparables.
- 25.10: Coenzimas
- Muchas enzimas solo operan en combinación con moléculas orgánicas que en realidad son reactivos para la reacción. Estas sustancias se llaman coenzimas o cofactores. Algunas coenzimas funcionan con más de una enzima y están involucradas en reacciones con varios sustratos diferentes.
- 25.11: Regulación de Enzimas
- Quizás te hayas preguntado cómo las enzimas proteolíticas como la tripsina, la pepsina, la quimotripsina, la carboxipeptidasa y otras, impiden que se autodestruyan catalizando su propia hidrólisis o hidrolizándose entre sí. Una característica interesante de las enzimas digestivas es que se producen de forma inactiva en el estómago o el páncreas -presumiblemente para proteger los diferentes tipos de enzimas proteolíticas de atacar entre sí u otras proteínas.
- 25.12: Tecnología de enzimas
- Debido a que las enzimas funcionan casi a la perfección en los sistemas vivos, existe un gran interés en cómo podrían aprovecharse para llevar a cabo las reacciones deseadas de valor práctico fuera de los sistemas vivos. El valor potencial en el uso de enzimas (separadas de los organismos que las sintetizan) es innegable, pero la forma de realizar este potencial es otra cuestión.
- 25.13: Biosíntesis de Proteínas
- Uno de los problemas más interesantes y básicos relacionados con la síntesis de proteínas en células vivas es cómo se induce a los aminoácidos componentes a unirse en las secuencias que son específicas para cada tipo de proteína. También existe el problema relacionado de cómo se perpetúa la información sobre las secuencias de aminoácidos en cada nueva generación de células. Ahora sabemos que las sustancias responsables del control genético en plantas y animales están presentes y se originan a partir de los cromosomas.
- 25.14: Evolución Química
- Un problema de gran interés para los curiosos sobre la evolución de la vida se refiere a los orígenes de las moléculas biológicas. ¿Cuándo y cómo se sintetizaron por primera vez las moléculas de la vida, como las proteínas, los ácidos nucleicos y los polisacáridos? En el transcurso de la historia geológica, debió haber habido un período prebiótico en el que se formaron compuestos orgánicos y se convirtieron en moléculas complejas similares a las que encontramos en los sistemas vivos.
- 25.E: Aminoácidos, Péptidos y Proteínas (Ejercicios)
- Estos son los ejercicios de tarea para acompañar el Capítulo 25 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).
Colaboradores y Atribuciones
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."