1.7: Otros Polímeros

El principio de funcionalidad significa que casi cualquier tipo de reacción orgánica podría potencialmente usarse para hacer polímeros. Por ejemplo, si un compuesto tiene dos grupos funcionales del mismo tipo, podría sufrir reacción en dos sitios diferentes, formando nuevos enlaces con dos vecinos. De este modo, el compuesto se encadena en un trío de moléculas antes independientes. Si las moléculas vecinas también son difuncionales, entonces este patrón puede repetirse, formando un polímero.

Tomemos como ejemplo ilustrativo la reacción de Diels Alder. En el papel, la reacción es bastante sencilla, aunque no sea tan común. Una molécula con un par de alquenos conjugados, el dieno, se cicla con otro alqueno, el dienófilo, para formar un nuevo anillo de seis miembros, un ciclohexeno.

El dieno necesita dos dobles enlaces pero el dienófilo solo necesita uno. Sin embargo, ¿qué pasa si el dienófilo tiene un doble enlace extra? El aducto de Diels Alder que forma terminaría con dos dobles enlaces: uno formado a partir del dieno original, como siempre, y el otro sobrante del dienófilo.

El compuesto resultante es un alqueno difuncional. Cada extremo de esta molécula podría sufrir otra reacción de Diels Alder con un dieno adicional. Cada vez que ocurre esa reacción, se deja atrás un nuevo alqueno donde solía estar el dieno, conservando esa difuncionalidad para otro paso. Esa difuncionalidad forma la base para la química potencial de polímeros.

De hecho, las reacciones de Diels Alder han sido explotadas por investigadores de varias maneras para hacer materiales con propiedades útiles. El hecho de que los anillos de seis miembros se introduzcan a lo largo de la columna vertebral, en lugar de una cadena de enlaces simples, significa que estos materiales muestran diferentes niveles de rigidez conformacional, lo que resulta en algunas propiedades únicas.