2.6: Rotación de Bond

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Objetivo de aprendizaje

distinguir entre los enlaces que pueden girar y los que no pueden

Los bonos Sigma pueden girar

Aprendimos en la sección 2.1 que los enlaces simples en las moléculas orgánicas son libres de rotar, debido a la naturaleza 'de extremo a extremo' (sigma) de su superposición orbital. Considere el enlace carbono-oxígeno en etanol, por ejemplo: con una rotación de 180 ^o alrededor de este enlace, la forma de la molécula se vería bastante diferente:

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Para el etano, la rotación alrededor del enlace sigma carbono-carbono da como resultado muchas disposiciones tridimensionales diferentes de los átomos.

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Los enlaces Pi son rígidos

Los enlaces Pi se crean a partir de orbitales p superpuestos. Los lóbulos de los orbitales p impiden que los átomos que comparten enlaces pi roten como se muestra en el siguiente diagrama.

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Los enlaces dobles y triples no pueden rotar

Los enlaces pi en dobles y triples enlaces impiden que estos enlaces roten. Esta rigidez tiene un efecto sobre la estructura física de los compuestos y puede influir en la reactividad química. Por ahora, queremos construir el hábito de mirar dibujos estáticos y diagramas de compuestos orgánicos y visualizar su naturaleza dinámica.

Para el eteno, no hay rotación sobre el doble enlace carbono-carbono debido al enlace pi.

ch 2 secc 6 ejemplo parte 1.png

Ejercicio

1. Etiquete los enlaces seleccionados en el siguiente compuesto como “Gira” o “Rígido”.

ch 2 secc 6 exercise.png

Contestar

1. Las flechas para (a) y (c) apuntan a enlaces simples que pueden rotar. La flecha (b) apunta a un doble enlace que es rígido debido al enlace pi.

ch 2 secc 6 ejercicio solution.png