4.11: Anillos unidos

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 76389

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Objetivo de aprendizaje

reconocer, clasificar y dibujar las tres formas de unir dos anillos

Sistemas de anillos bicíclicos

Hay tres formas de unir dos anillos. Si dos anillos comparten dos o más átomos, entonces la estructura se llama compuesto bicíclico. Si los dos anillos comparten un solo átomo, entonces la estructura se llama un compuesto espirocíclico. A continuación se muestran ejemplos de cada forma de unir anillos.

se unió a rings.png

Compuestos bicíclicos

Los anillos fusionados comparten dos átomos de carbono adyacentes. La decalina es un compuesto bicíclico fusionado. Su nombre IUPAC es bibiciclo [4.4.0] decano para comunicar la disposición de unión.

Los anillos puenteados comparten dos átomos de carbono no adyacentes y uno o más átomos de carbono entre ellos. El biciclo [2.2.1] heptano muestra la diferencia entre los carbonos de cabeza de puente y los carbonos del puente.

alt

Compuestos espirocíclicos

Un espirobicicloalcano es una molécula en la que solo un átomo de carbono es compartido por los dos anillos de la molécula. El átomo de carbono compartido por los dos anillos se llama espirocarbono. Una cadena de enlaces que se origina y termina en el espirocarbono se llama puente. El siguiente compuesto se denomina espiro [4.5] decano para comunicar el número de carbonos en cada puente con el espirocarbono.

alt

Esteroides

Los esteroides incluyen compuestos tan conocidos como colesterol, hormonas sexuales, píldoras anticonceptivas, cortisona y esteroides anabólicos.

El esteroide más conocido y más abundante en el cuerpo es el colesterol. El colesterol se forma en el tejido cerebral, el tejido nervioso y el torrente sanguíneo. Es el principal compuesto que se encuentra en los cálculos biliares y sales biliares. El colesterol también contribuye a la formación de depósitos en las paredes internas de los vasos sanguíneos. Estos depósitos se endurecen y obstruyen el flujo de sangre. Esta afección, conocida como aterosclerosis, resulta en diversas enfermedades cardíacas, accidentes cerebrovasculares y presión arterial alta.

Actualmente se están realizando muchas investigaciones para determinar si existe una correlación entre los niveles de colesterol en la sangre y la dieta. No sólo el colesterol proviene de la dieta, sino que el colesterol se sintetiza en el cuerpo a partir de carbohidratos y proteínas así como de grasas. Por lo tanto, la eliminación de los alimentos ricos en colesterol de la dieta no necesariamente baja los niveles de colesterol en la sangre. Algunos estudios han encontrado que si ciertas grasas y aceites insaturados se sustituyen por grasas saturadas, el nivel de colesterol en la sangre disminuye. La investigación es incompleta sobre este problema.

Estructuras de Hormonas Sexuales

Las hormonas sexuales también son esteroides. La hormona masculina primaria, la testosterona, es responsable del desarrollo de las características sexuales secundarias. Dos hormonas sexuales femeninas, progesterona y estrógeno o estradiol controlan el ciclo de ovulación. Observe que las hormonas masculinas y femeninas tienen solo ligeras diferencias en las estructuras, pero sin embargo tienen efectos fisiológicos muy diferentes.

La testosterona promueve el desarrollo normal de los órganos genitales masculinos y se sintetiza a partir del colesterol en los testículos. También promueve características sexuales masculinas secundarias como la voz profunda, el vello facial y corporal.

El estrógeno, junto con la progesterona regula los cambios que ocurren en el útero y los ovarios conocidos como el ciclo menstrual. Para más detalles consulte Control de la natalidad. El estrógeno se sintetiza a partir de la testosterona haciendo que el primer anillo sea aromático, lo que da como resultado dobles enlaces molares, la pérdida de un grupo metilo y la formación de un grupo alcohol.

Ejercicio

1. Alguien afirmó que la trans-decalina es más estable que la cis-decalina. Explique por qué esto es incorrecto.

alt

Contestar

1. La cis-decalina tiene menos interacciones estéricas que la trans-decalina, ya que cada anillo puede asumir la forma de silla en ambas conformaciones. Trabajar con modelos puede ser útil.

alt

Colaboradores y Atribuciones

Gamini Gunawardena from the OChemPal site (Utah Valley University)

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."