4: Estructura y Estereoquímica de los alcanos
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Objetivos de aprendizaje
Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de
- distinguir entre los diferentes grupos funcionales hidrocarbonados - refiérase a la sección 4.1
- explicar y predecir las propiedades físicas de los alcanos incluyendo pb relativo y solubilidad en una mezcla - consulte la sección 4.2
- interpretar y dibujar la rotación alrededor de un enlace sencillo carbono-carbono usando proyecciones Newman y estructuras de caballete - consulte la sección 4.3 - 4.5
- correlacionar energías de conformaciones con diagramas de energía rotacional y predecir las conformaciones más estables para butano, alcanos superiores, ciclohexano, ciclohexanos monosustituidos y ciclohexanos disustituidos - refiérase a las secciones 4.3, 4.3, 4.4, 4.5 y 4.7, 4.8 y 4.10 respectivamente
- explicar la rotación parcial de los enlaces simples carbono-carbono en los anillos - consulte la sección 4.6
- explicar la deformación del anillo y su relación con la estabilidad del cicloalcano - refiérase a la sección 4.6
- dibujar conformaciones de ciclohexano (silla y bote) - consulte la sección 4.7
- dibujar conformadores de ciclohexano monosustituidos (solo silla) - consulte la sección 4.8
- identificar y dibujar los isómeros geométricos (cis/trans) de los cicloalcanos - refiérase a la sección 4.9
- dibujar conformadores de ciclohexano disustituidos (solo silla) - consulte la sección 4.10
- reconocer y dibujar las tres formas de unir dos anillos - refiérase a la sección 4.11
- describir los usos y fuentes de alcanos - refiérase a la sección 4.12
- reconocer y distinguir entre las dos reacciones principales de alcanos (combustión y halogenación) - refiérase a la sección 4.13
- 4.1: Grupos Funcionales Hidrocarburos
- Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que constan enteramente de átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos pueden formar diferentes grupos funcionales basados en sus patrones de enlace de carbono como alcanos, alquenos, alquinos o arenos.
- 4.2: Propiedades físicas de los alcanos
- Los alcanos no son muy reactivos y tienen poca actividad biológica; los alcanos son compuestos no polares incoloros e inodoros.
- 4.3: Estructura y Conformaciones de Alcanos
- Los enlaces simples carbono-carbono de los alcanos rotan libremente. Los conformadores son la misma molécula que se muestra con diferentes rotaciones de enlaces sigma. Las proyecciones Newman son una forma de comunicar la rotación de los enlaces.
- 4.4: Conformaciones de Butano
- Se estudian las conformaciones del butano para introducir el lenguaje y consideraciones energéticas de la rotación de enlaces simples cuando pueden ocurrir interacciones con grupos alquilo.
- 4.5: Conformaciones de alcanos superiores
- El pentano y los alcanos superiores tienen preferencias conformacionales similares a etano y butano. Cada ángulo diedro intenta adoptar una conformación escalonada y cada enlace C-C interno intenta adoptar una anti-conformación para minimizar la energía potencial de la molécula.
- 4.6: Cicloalcanos y Cepa de Anillo
- Para los alcanos cíclicos, solo puede ocurrir la rotación parcial de los enlaces simples carbono-carbono. La forma real del anillo de carbono se distorsiona de las formas geométricas tradicionales para reducir el impedimento estérico y la tensión del anillo para disminuir la energía potencial general de la molécula.
- 4.7: Conformaciones de ciclohexano
- Los anillos de ciclohexano son notablemente estables. Comprender las conformaciones del ciclohexano y sus energías relativas es útil a la hora de estudiar la química de los carbohidratos simples (monosacáridos).
- 4.8: Conformaciones de Ciclohexanos Monosustituidos
- Para los ciclohexanos monosustituidos, la orientación axial o ecuatorial del sustituyente influye en la energía potencial global de la conformación.
- 4.9: Isomería cis-trans en cicloalcanos
- El estereoisomerismo es posible para cicloalcanos con dos grupos sustituyentes diferentes (sin contar otros átomos en el anillo). Los isómeros cis y trans son compuestos únicos.
- 4.10: Conformaciones de ciclohexanos disustituidos
- Debido a que los anillos de seis miembros son tan comunes entre los compuestos naturales y sintéticos y sus características conformacionales son bastante bien entendidas, nos centraremos en el anillo de ciclohexano de seis miembros para estudiar la relación energética de la conformación y la energía potencial general.
- 4.11: Anillos unidos
- Dos o más anillos pueden fusionarse juntos en un sistema bicíclico o espirocíclico. El sistema de anillos fusionados con esteroides es un ejemplo notable.
- 4.12: Usos y Fuentes de los Alcanos
- Las fuentes primarias de alcanos son el petróleo y el gas natural. Los alcanos son materias primas importantes para la industria química y se utilizan como combustibles para motores.
- 4.13: Reacciones de los alcanos - una breve descripción
- Los alcanos (el más básico de todos los compuestos orgánicos) experimentan muy pocas reacciones. Las dos reacciones de mayor importancia es la combustión y halogenación, (es decir, la sustitución de un solo hidrógeno en el alcano por un solo halógeno) para formar un haloalcano. La reacción halógena es muy importante en la química orgánica porque abre una puerta de entrada a otras reacciones químicas.
- 4.14: Ejercicios adicionales
- Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
- 4.15: Soluciones a Ejercicios Adicionales
- Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.