4.14: Ejercicios adicionales

Isomería estructural y geométrica

4-1

a) Hay cinco isómeros alcanos del hexano C ₆ H ₁₄. Dibuja y nombra a todos ellos.
b) El calor de combustión del hexano es 4163.2 kJ/mol. El calor de combustión del neohexano es 4159.5 kJ/mol. ¿Predecir la estabilidad relativa de estos dos compuestos?

c) Dibujar y nombrar todos los isómeros cicloalcanos de C ₅ H ₁₀, incluyendo todos los posibles estereoisómeros geométricos (cis-trans).

4-2 ¿Cuál de las siguientes estructuras representa el mismo compuesto? Nombrar las estructuras dadas en las partes (a), (d), (e), (f), (g)

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

4-3 Cada una de las siguientes descripciones aplica a más de un alcano. En cada caso, dibuja y nombra dos estructuras que coincidan con la descripción.

(a) un sec-butilheptano

b) un trans-dimetilciclobutano

(c) un cis-di-terc-butilciclohexano

(d) un isopropiloctano

e) un (1,2-dimetilpropil) cicloalcano

(f) un bicicloheptano

4-4 Escribir estructuras para una serie homóloga de alcoholes (R-OH) que tienen de uno a cinco carbonos.

4-5 En cada par de compuesto, ¿qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto? Explica tu razonamiento.

a) Nonano o 3-etilhexano

b) Pentano o 2-metilbutano

c) Octano o 2,2,4-trimetilpentano

4-6 Hay cuatro grupos alquilo isoméricos de cuatro carbonos. Dibujarlos, dar sus nombres sistemáticos y etiquetar el grado de sustitución (primaria, secundaria o terciaria) del átomo de carbono de la cabeza que está unido a la cadena principal.

4-7 Dibuje Proyección Newman de la conformación más estable de los siguientes compuestos vista desde el enlace indicado.

(a) 3-metilhexano visto en el enlace C3-C4

(b) 2,2-dimetilbutano visto en el enlace C2-C3

4-8

(a) Dibujar dos conformaciones de silla de trans-1,2-dimetilciclohexano y etiquetar todas las posiciones como (a) para axial o (e) para ecuatorial.

(b) Determinar las conformaciones de mayor energía y menor energía

(c) Calcular la diferencia de energía en estas dos conformaciones

4-9 Dibujar las dos conformaciones de silla de cada compuesto y etiquetar los sustituyentes como axiales o ecuatoriales. En cada caso, determinar qué conformación es más estable.

(a) cis-1-etil-4-metilciclohexano

b) trans-1-etil-4-metilciclohexano

c) cis-1-bromo-3-metilciclohexano

d) trans-1-bromo-3-metilciclohexano

(e) cis-1-metil-2-isopropilciclohexano

(f) trans-1-metil-2-isopropilciclohexano

4-10 La glucosa con fórmula molecular C ₆ H ₁₂ O ₆ es, con mucho, el azúcar más abundante en la naturaleza. La glucosa puede tomar forma como una cadena abierta o como se puede cerrar en forma de anillo. A continuación se presentan las conformaciones de silla de α y β D-glucosa. Utilizando lo que sabes sobre la energía conformacional del ciclohexano sustituido, predice cuál de los dos isómeros predomina en equilibrio. Explica tu razonamiento.

4-11 Proporcionar un dibujo lineal correspondiente a cada una de las siguientes proyecciones de Newman y nombrarlas usando reglas de la IUPAC.

(a)

b)

c)

d)

(e)

f)

g)

h)

(i)

(j)

4-12 Dibuje proyecciones de Newman a lo largo del enlace C3-C4 para mostrar la conformación más estable y la menos estable de 2,3,5-trimetilhexano.

4-13 En β-D-glucosa, el grupo hidroxilo en la posición C1 es cis al grupo CH ₂ OH en la posición C5, como se muestra en la siguiente figura.

Hay dos conformaciones de silla de β-D-glucosa. Dibujarlos e identificar qué conformación es más estable.