4.15: Soluciones a Ejercicios Adicionales

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 76388

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Iomerismo Estructural y Geométrico

4-1 a)

b) El isómero que libera menos energía es el más estable, por lo que el neohexano es más estable que el hexano.

4-2

a) Todas las siguientes estructuras representan hexano.

La siguiente estructura representa 3-metilpentano:

b) Ambas estructuras representan cis-2-penteno:

Ambas estructuras representan trans-2-penteno:

Ambas estructuras representan 1-penteno:

c) Ambas estructuras representan 3-etil-3-hepteno:

Estas tres estructuras representan todas 3-etil-2-hepteno:

d) Ambas estructuras representan (3R) -3-metilhenxano:

Las cuatro estructuras representan (3S) -3-metilhenxano:

e) Ambas estructuras representan trans-1,2-diclorociclobutano:

Las cuatro estructuras representan cis-1,2-diclorociclobutano:

f) Las tres estructuras representan trans-1,2-ciclohexanodiol:

Las tres estructuras representan cis-1,2-ciclohexanodiol:

Ambas estructuras representan trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol:

g) Ambas estructuras representan 3,4-dimetilpentan-2-ol:

Las tres estructuras representan 2,4-dimetilhexan-3-ol:

4-3

(a) un dimetilnonano

b) un trans-dimetilciclobutano

(d) un isopropiloctano

e) un (1,2-dimetilpropil) cicloalcano

(f) un bicicloheptano

Biciclo [2.2.1] heptano Biciclo [3.1.1] heptano

4-4

4-5

(a) El nonano tiene el punto de ebullición más alto porque tiene el mayor peso molecular. Recordemos que los compuestos de mayor peso molecular tienen más área superficial, y por lo tanto tienen fuerzas de dispersión más fuertes en Londres. Como resultado, los compuestos de mayor peso molecular tienen las temperaturas de ebullición más altas.

b) El pentano tiene el punto de ebullición más alto. El pentano tiene una cadena lineal mientras que el 2-metilbutano es ramificado. En comparación con un isómero de cadena lineal, un hidrocarburo ramificado tiene una temperatura de ebullición más baja debido a su menor superficie.

(c) El octano tiene el punto de ebullición más alto porque el 2,2,4-trimetilpentano es altamente ramificado mientras que el octano es un hidrocarburo de cadena lineal.

4-6

4-7

(a)

4-8

(c) El primer conformador tiene una interacción gauche entre los grupos —CH ₃, por lo que la energía de deformación de este conformador es 0.9 kcal/mol. El segundo conformador tiene cuatro interacciones 1,3-diaxiales entre los grupos H y —CH ₃, por lo que su energía de deformación es de 4 x 0.9 = 3.6 kcal/mol. Por lo tanto, la diferencia de energía en estas dos conformaciones es de 3.6 — 0.9 =2.7 kcal/mol.

4-9

(a)

(d)

(e)

4-10

En α-D-glucopiranosa, el grupo hidroxilo en C1 ocupa una posición axial. En β-D-glucopiranosa, el grupo hidroxilo en C1 de ocupa una posición ecuatorial, que es la estructura más estable. Entonces las formas β predomina en equilibrio.

4.11

(a)

(d)

(e)

(g)

(h)

(i)

(j)

4.12

4.13