5.1: Tipos de reacciones orgánicas

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Objetivo de aprendizaje

reconocer y distinguir entre los cuatro tipos principales de reacciones orgánicas (adiciones, eliminaciones, sustituciones y reordenamientos)

Introducción

Si escanea algún libro de texto orgánico se encontrará con lo que parece ser un número muy grande, a menudo intimidante, de reacciones. Estas son las “herramientas” de un químico, y para utilizarlas de manera efectiva, debemos organizarlas de manera sensata y buscar patrones de reactividad que nos permitan hacer predicciones plausibles. La mayoría de estas reacciones ocurren en sitios especiales de reactividad conocidos como grupos funcionales, y estos constituyen un esquema organizacional que nos ayuda a catalogar y recordar reacciones.

En última instancia, la mejor manera de lograr el dominio de la química orgánica es comprender cómo ocurren las reacciones y reconocer los diversos factores que influyen en su curso.

Primero, identificamos cuatro clases amplias de reacciones basadas únicamente en el cambio estructural que ocurre en las moléculas reaccionantes. Esta clasificación no requiere conocimiento ni especulación sobre caminos o mecanismos de reacción. Las cuatro clases principales de reacción son adiciones, eliminaciones, sustituciones y reordenamientos.

Reacción de adición

Reacción de eliminación

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Reacción de sustitución

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Reacción de reordenamiento

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En una reacción de adición el número de enlaces σen la molécula sustrato aumenta, generalmente a expensas de uno o más enlaces π. Lo contrario es cierto para las reacciones de eliminación, es decir, el número de enlaces σen el sustrato disminuye, y a menudo se forman nuevos enlaces π. Las reacciones de sustitución, como su nombre lo indica, se caracterizan por la sustitución de un átomo o grupo (Y) por otro átomo o grupo (Z). Aparte de estos grupos, el número de bonos no cambia. Una reacción de reordenamiento genera un isómero, y nuevamente el número de enlaces normalmente no cambia.

Los ejemplos ilustrados anteriormente implican sistemas simples de alquilo y alqueno, pero estos tipos de reacción son generales para la mayoría de los grupos funcionales, incluyendo aquellos que incorporan dobles enlaces carbono-oxígeno y dobles y triples enlaces carbono-nitrógeno. Algunas reacciones comunes en realidad pueden ser una combinación de tipos de reacción.

Ejemplo: Reacción de sustitución

La reacción de un éster con amoníaco para dar una amida, como se muestra a continuación, parece ser una reacción de sustitución (Y = CH ₃ O & Z = NH ₂); sin embargo, en realidad son dos reacciones, una adición seguida de una eliminación.

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Ejemplo: Reacción de adición

La adición de agua a un nitrilo no parece ajustarse a ninguno de los tipos de reacción anteriores, sino que es simplemente una reacción de adición lenta seguida de un rápido reordenamiento, como se muestra en la siguiente ecuación. Los reordenamientos rápidos de este tipo se llaman tautomerizaciones.

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Ejercicio

1. Clasificar cada reacción como adición, eliminación, sustitución o reordenamiento.

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Contestar: 1. A = Sustitución; B = Eliminación; C = Adición

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry