6.2: Proyecciones Fischer para comunicar quiralidad

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Objetivo de aprendizaje

dibujar, interpretar y convertir entre fórmulas de perspectiva y proyecciones Fischer para compuestos quirales

Fórmulas Perspectivas y Proyecciones Fischer

Hasta el momento, hemos comunicado la orentación estereoquímica de compuestos utilizando las cuñas y guiones de las fórmulas de perspectiva. Por ejemplo, a continuación se muestra la fórmula de perspectiva para el ácido (R) -láctico.

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Una proyección Fischer es una convención utilizada para representar la estereoquímica en dos dimensiones. Los enlaces horizontales se ven como cuñas y los enlaces verticales se ven como líneas discontinuas como se muestra a continuación en el ejemplo a continuación para el gliceraldehído.

fischer proj example.png

Conversión entre fórmulas Perspective y Fischer

Puede ser útil convertir entre fórmulas de perspectiva y proyecciones de Fischer. A continuación se muestra un enfoque que utiliza ácido (R) -láctico como ejemplo.

Paso 1: Sostenga la molécula para que

a) el centro quiral está en el plano del papel,

b) dos enlaces están saliendo del plano del papel y están en un plano horizontal,

c) los dos enlaces restantes van al plano del papel y están en un plano vertical

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Paso 2: Empuje los dos enlaces que salen del plano del papel sobre el plano del papel.

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Paso 3: Tire de los dos enlaces que van al plano del papel sobre el plano del papel.

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Paso 4: Omitir el símbolo de átomo quiral por conveniencia. Esta es la Proyección Fischer del ácido (R) -láctico.

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La fórmula estereoquímica para el ácido (R) -láctico se puede dibujar usando cualquiera de los dos métodos. Para construir esta habilidad, comenzamos dibujando las estructuras y convirtiéndolas paso a paso. Los modelos también pueden ser útiles. Eventualmente, podremos convertir mentalmente entre estas dos estructuras.

R ácido láctico fischer y perpective.png