6: Estereoquímica en Centros Tetraédricos

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Objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar los ejercicios y la tarea, un alumno podrá:

reconocer y clasificar las moléculas como quirales o aquirales e identificar planos de simetría - consulte la sección 6.1
dibujar, interpretar y convertir entre fórmulas de perspectiva y proyecciones Fischer para compuestos quirales - consulte la sección 6.2
nombrar compuestos quirales usando la nomenclatura (R) & (S) - refiérase a la sección 6.3
reconocer y clasificar diastereómeros y compuestos meso - refiérase a las secciones 6.4 y 6.5 respectivamente
explicar en qué se diferencian las propiedades físicas para diferentes tipos de estereoisómeros - refiérase a la sección?????
distinguir y discernir las relaciones estructurales y químicas entre los compuestos isoméricos - refiérase a la sección 6.6
definir y explicar la falta de actividad óptica de las mezclas racémicas - consultar la sección 6.7
determinar la composición porcentual de una mezcla enantiomérica a partir de los datos de polarimetría y la fórmula de rotación específica - consulte la sección 6.7
explicar cómo resolver (separar) un par de enantiómeros - consulte la sección 6.8
interpretar el estereoisomería de compuestos con tres o más centros quirales - refiérase a la sección 6.9
comparar y contrastar la configuración absoluta con la configuración relativa - consulte la sección 6.10
interpretar el estereoisomería de compuestos con nitrógeno, fósforo o azufre como centros quirales - refiérase a la sección 6.11
reconocer y explicar las aplicaciones bioquímicas de la quiralidad - referirse a la sección 6.12
describen las contribuciones de Jean Baptiste Biot y Louis Pasteur a la comprensión de los isómeros ópticos - consulte la sección 6.13

6.1: Chiralidad
Los carbonos quirales son carbonos tetraédricos unidos a cuatro grupos únicos. A primera vista, muchos carbonos pueden parecerse, pero tras una inspección más cercana, podemos discernir sus diferencias.
6.2: Proyecciones Fischer para comunicar quiralidad
La conversión entre estructuras de fórmula en perspectiva (cuñas y guiones) y proyecciones de Fischer puede ser útil para evaluar la estereoquímica, especialmente para la química de carbohidratos.
6.3: Configuración absoluta y el sistema (R) y (S)
La configuración absoluta de los centros quirales como R o S se determina aplicando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
6.4: Diastereómeros - más de un centro quiral
Los diastereómeros son estereoisómeros con dos o más centros quirales que no son enantiómeros. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas (puntos de fusión, puntos de ebullición y densidades). Dependiendo del mecanismo de reacción, los diastereómeros pueden producir diferentes productos estereoquímicos.
6.5: Compuestos Meso
Un compuesto meso es un compuesto aquiral que tiene dos o más centros quirales. La simetría molecular permite que las imágenes especulares se superpongan para que no sean enantiómeros.
6.6: Diagrama resumido de isomería
Un diagrama simple es útil para distinguir entre los diferentes tipos de isómeros que son posibles.
6.7: Actividad óptica y mezclas racémicas
La actividad óptica es una de las pocas maneras de distinguir entre enantiómeros. Una mezcla racémica es una mezcla 50:50 de dos enantiómeros. Las mezclas racémicas fueron un descubrimiento experimental interesante debido a que dos muestras ópticamente activas se combinaron para crear una muestra ópticamente INACTIVA.
6.8: Resolución (separación) de enantiómeros
El procedimiento más utilizado para separar enantiómeros es convertirlos en una mezcla de sales diastereoméricas que puedan separarse en función de sus diferencias en sus propiedades físicas. Después de la separación, se puede recuperar el enantiómero D o L aislado.
6.9: Estereoquímica de moléculas con tres o más carbonos asimétricos
A medida que aumenta el número de carbonos quirales, también aumenta el número de estereoisómeros. Esta sección muestra un atajo para compuestos con tres o más estereocentros.
6.10: Configuración Absoluta y Relativa - la distinción
La configuración absoluta en un centro quiral en una molécula es una descripción simbólica independiente del tiempo y sin ambigüedades de la disposición espacial de ligandos (átomos) alrededor de ella. La configuración relativa es la relación determinada experimentalmente entre dos enantiómeros aunque no se conozca la configuración absoluta.
6.11: Quiralidad en nitrógeno, fósforo y azufre
La quiralidad también puede ocurrir con átomos centrales distintos del carbono.
6.12: Bioquímica de Enantiómeros
La actividad biológica y la quiralidad están fuertemente correlacionadas. La sección explora algunos ejemplos.
6.13: El descubrimiento de los enantiómeros
El trabajo inicial realizado por Biot y Pasteur contribuyó a los conceptos de quiralidad.
6.14: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
6.15: Soluciones a Ejercicios Adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.