8.9: Usos y Fuentes de Alquenos
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Objetivos de aprendizaje
- discutir los usos y fuentes de alquenos, incluido el craqueo catalítico
Usos de eteno y propeno
Producido a partir de etileno (eteno)
| Químico | Usos |
|---|---|
| etanol | disolvente; constituyente de preparaciones de limpieza; en síntesis de ésteres |
| acetaldehído | asesino de babosas, en forma de metaldehído (CH 3 CHO) 4 |
| ácido acético | fabricación de polímeros de acetato de vinilo, disolvente de acetato de etilo y polímeros de acetato de celulosa |
| óxido de etileno | “Cellosolves” (solventes industriales) |
| etilenglicol | anticongelante; producción de Dacronor |
| dicloruro de etileno | solvente; producción de cloruro de vinilo |
| cloruro de vinilo | fabricación de poli (cloruro de vinilo) —PVC |
| acetato de vinilo | fabricación de poli (acetato de vinilo) utilizado en emulsiones de pintura, adhesivos de contrachapado y textiles |
| polietileno | bolsas de “plástico”; juguetes; empaques |
Producido a partir de propileno (propeno)
| Químico | Usos |
|---|---|
| alcohol isopropílico | alcohol para frotar; cosméticos; síntesis de acetona |
| óxido de propileno | fabricación de poliuretanos; poliésteres |
| cumeno | preparación industrial de fenol y acetona |
| polipropileno | artículos moldeados (por ejemplo, utensilios de cocina); fibras para alfombras interiores y exteriores |
Cracking catalítico para formar etileno
El craqueo es el nombre que se le da a la descomposición de grandes moléculas de hidrocarburos en bits más pequeños y útiles. Esto se logra mediante el uso de altas presiones y temperaturas sin catalizador, o temperaturas y presiones más bajas en presencia de un catalizador. La fuente de las grandes moléculas de hidrocarburos suele ser la fracción de nafta o la fracción de gasóleo de la destilación fraccionada de petróleo crudo (petróleo). Estas fracciones se obtienen del proceso de destilación como líquidos, pero se re-vaporizan antes del craqueo.
Los hidrocarburos se mezclan con un catalizador en polvo muy fino. En estos días los catalizadores son zeolitas (aluminosilicatos complejos) - estos son más eficientes que las mezclas más antiguas de óxido de aluminio y dióxido de silicio. Luego, toda la mezcla se sopla como un líquido a través de una cámara de reacción a una temperatura de aproximadamente 500°C. Debido a que la mezcla se comporta como un líquido, esto se conoce como craqueo catalítico fluido (o craqueo catalítico fluidizado). Si bien la mezcla de gas y sólido fino se comporta como un líquido, este es sin embargo un ejemplo de catálisis heterogénea: el catalizador se encuentra en una fase diferente a la de los reactivos. El catalizador se recupera después, y la mezcla craqueada se separa por enfriamiento y posterior destilación fraccionada.
No hay ninguna reacción única que ocurra en la galleta. Las moléculas de hidrocarburos se descomponen de manera bastante aleatoria para producir mezclas de hidrocarburos más pequeños, algunos de los cuales tienen dobles enlaces carbono-carbono. Una posible reacción que involucre al hidrocarburo C 15 H 32 podría ser:
O bien, mostrando más claramente lo que sucede con los diversos átomos y enlaces:
Esta es sólo una forma en la que esta molécula en particular podría romperse. El eteno y el propeno son materiales importantes para la fabricación de plásticos o la producción de otros productos químicos orgánicos. El octano es una de las moléculas que se encuentran en la gasolina (gasolina).
Eteno
El craqueo es el nombre que se le da a la descomposición de grandes moléculas de hidrocarburos en bits más pequeños y útiles. Esto se logra mediante el uso de altas presiones y temperaturas sin catalizador, o temperaturas y presiones más bajas en presencia de un catalizador. La fuente de las grandes moléculas de hidrocarburos suele ser la fracción de nafta o la fracción de gasóleo de la destilación fraccionada de petróleo crudo (petróleo). Estas fracciones se obtienen del proceso de destilación como líquidos, pero se re-vaporizan antes del craqueo.
No hay ninguna reacción única que ocurra en la galleta. Las moléculas de hidrocarburos se descomponen de manera bastante aleatoria para producir mezclas de hidrocarburos más pequeños, algunos de los cuales tienen dobles enlaces carbono-carbono. Una posible reacción que involucre al hidrocarburo C 15 H 32 podría ser:
O bien, mostrando más claramente lo que sucede con los diversos átomos y enlaces:
Esta es sólo una forma en la que esta molécula en particular podría romperse. El eteno y el propeno son materiales importantes para la fabricación de plásticos o la producción de otros productos químicos orgánicos. Recordarás que durante la polimerización del eteno, miles de moléculas de eteno se unen para hacer poli (eteno) -comúnmente llamado polietileno. La reacción se realiza a altas presiones en presencia de trazas de oxígeno como iniciador.
Colaboradores y Atribuciones
Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
Jim Clark (Chemguide.co.uk)