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8: Estructura y Síntesis de Alquenos

Última actualización

30 oct 2022
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- 7.23: Soluciones a ejercicios adicionales
- 8.1: Estructura de alqueno

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Objetivos de aprendizaje:

Después de leer el capítulo y completar los ejercicios y la tarea, un alumno podrá:

describir la estructura electrónica de los alquenos usando la Teoría de Orbitales Moleculares (MO) y la Hibridación Orbital - consulte
memorizar los nombres comunes para los grupos vinílicos y alílicos incluyendo isopreno y estireno refiérase a la sección 8.2
predecir las propiedades físicas relativas de los alquenos - consulte la sección 8.2
reconocer y clasificar la estereoquímica de los alquenos usando los sistemas cis/trans y E/Z - refiérase a la sección 8.3
calcular los Grados de Insaturación (DU) y aplicarlo a la estructura alqueno - refiérase a la sección 8.4
dar los nombres de la IUPAC para los alquenos dada su estructura y viceversa, incluidos los isómeros E/Z; consulte la sección 8.5 y el capítulo 3
usar calores de hidrogenación para comparar las estabilidades de los alquenos - refiérase a la sección 8.6
interpretar y dibujar diagramas de energía de reacción para la deshidrohalogenación de las reacciones de R-X y deshidratación de alcohol - refiérase a las secciones 8.7 y 8.8 respectivamente y al capítulo 7
proponer mecanismos para una reacción de deshidrohalogenación o deshidratación - refiérase a las secciones 8.7 y 8.8 respectivamente y al capítulo 7
predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alquenos a partir de la deshidrohalogenación de las reacciones de R-X y deshidratación de alcohol - refiérase a las secciones 8.7 y 8.8 respectivamente
predecir y explicar la estereoquímica de las eliminaciones de E2 para formar alquenos, especialmente a partir de ciclohexanos, consulte las secciones 8.7 y 8.8 y el capítulo 7
discutir los usos y fuentes de alquenos incluyendo el craqueo catalítico - refiérase a la sección 8.9

8.1: Estructura de alqueno
Los alquenos son una clase de hidrocarburos (es decir, que contienen solo carbono e hidrógeno). Son compuestos insaturados con al menos un doble enlace carbono-carbono.
8.2: Propiedades físicas y nombres comunes importantes
Los alquenos son hidrocarburos no polares con propiedades físicas similares a los alcanos. A temperatura ambiente, los alquenos existen en las tres fases, sólidos, líquidos y gases. La estereoquímica de los isómeros geométricos (cis/trans) puede influir en las propiedades físicas.
8.3: El Doble Enlace Alqueno y Estereoisomería
Los dos lóbulos del enlace pi en los alquenos impiden la rotación y son responsables de su naturaleza rígida. La falta de rotación crea el potencial de isómeros geométricos (cis/trans).
8.4: Grados de insaturación
El cálculo de los grados de insaturación (DU) puede proporcionar información útil sobre la estructura química a partir de la fórmula molecular. El DU indica la presencia de anillos y enlaces π, pero no puede distinguir entre ellos.
8.6: Estabilidad de Alquenos
La energía liberada durante la hidrogenación de alquenos se denomina calor de hidrogenación e indica la estabilidad relativa del doble enlace en la molécula.
8.7: Síntesis de alquenos por eliminación de haluros de alquilo
Se revisan brevemente las reacciones de eliminación de haluros de alquilo (E1 y E2) para sintetizar alquenos. Consulte las secciones 13 a 18 del capítulo 7 para obtener una explicación completa.
8.8: Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes
La reacción de deshidratación de alcoholes para generar alqueno procede calentando los alcoholes en presencia de un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico o fosfórico, a altas temperaturas.
8.9: Usos y Fuentes de Alquenos
Entre los químicos orgánicos más importantes y abundantes producidos a nivel mundial se encuentran los dos alquenos simples, etileno y propileno. Se explica brevemente el craqueo térmico.
8.10: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
8.11: Soluciones a ejercicios adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

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