9.8: Estereoquímica de Reacciones - Hidratación de Alquenos Quirales
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Objetivo de aprendizaje
- discernir las diferencias estereoquímicas entre la EAR de alquenos quirales y aquirales
Estereoquímica - los detalles sutiles
En la sección anterior, la adición de agua al alqueno aquiral produjo una mezcla racémica de dos alcoholes enantioméricos. Se producen en cantidades iguales por lo que la mezcla es ópticamente inactiva. ¿Qué ocurriría si realizáramos una reacción similar sobre un alqueno quiral? Considera que el (S) -3-metil-1-penteno reacciona con agua (catalizado por ácido). La adición de protones produce un intermedio de carbocatión que es quiral (* denota centro estereogénico). Ese intermedio no tiene un plano de simetría y por lo tanto el ataque por el agua no es igual desde la parte superior e inferior. Esto finalmente produce productos R y S en una relación no 50:50 como se muestra en el mecanismo a continuación.
Ejercicio
1. Predecir los productos de la siguiente reacción mostrando estereoquímica.
- Responder
-
1. Los productos son diastereómeros entre sí.
Colaboradores y Atribuciones
Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)