9.7: Estereoquímica de las reacciones - Hidratación de Alquenos Aquirales
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Objetivo de aprendizaje
- discernir las diferencias estereoquímicas entre la EAR de alquenos quirales y aquirales
La estereoquímica y los detalles sutiles
Las reacciones orgánicas en el laboratorio o en sistemas vivos pueden producir centros quirales. Considere la reacción del 1-penteno con agua (catalizada por ácido). Se produce la regioquímica de Markovnikov y el OH se suma al segundo carbono. Sin embargo, los productos R y S ocurren dando una mezcla racémica (50/50) de 2-butanol. ¿Cómo ocurre esto? La adición de protones al 1-penteno da como resultado un carbocatión plano intermedio. Una molécula de agua es entonces igualmente probable que reaccione desde la parte superior o inferior de este catión para producir (S) ‑2-pentanol o (R) ‑2-pentanol, respectivamente, como se muestra en el mecanismo siguiente.
Colaboradores y Atribuciones
Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)