12.11: Desplazamientos Químicos e Interpretación de Espectros de RMN 13C

¹³ Desplazamientos químicos de RMN C

La RMN de carbono se utiliza para determinar grupos funcionales usando valores de desplazamiento característicos. El desplazamiento químico de ¹³ C se ve afectado por el efecto electronegativo y el efecto estérico. Si un átomos de H en un alcano se reemplaza por sustituyente X, átomos electronegativos (O, N, halógeno),? -carbono y? -ca rbon cambio a campo abajo (izquierda; aumento en ppm) mientras? -c arbon se desplaza a campo superior. El efecto estérico se observa en el sistema acíclico y clíclico, lo que conduce a desplazamientos químicos descendentes. La Figura 9 muestra las regiones típicas de desplazamiento químico de ¹³ C de la clase química principal.

Figura 9: ¹³ C Rango de desplazamiento químico para el compuesto orgánico

División Spin-Spin

Comparando la RMN ^1H, hay una gran diferencia en la RMN de ¹³ C. La división de espín-espín de ¹³ C- 13 rara vez sale entre carbonos adyacentes porque ¹³ C es naturalmente menor abundante (1.1%)

• ¹³ C- ¹ H Acoplamiento de espín: ¹³ C- ¹ H El acoplamiento por espín proporciona información útil sobre el número de protones unidos a un átomo de carbono. En el caso de un acoplamiento de enlace (¹ J _CH), -CH, -CH ₂ y CH ₃ tienen respectivamente doblete, triplete, cuartetos para las resonancias de ¹³ C en el espectro. Sin embargo, el acoplamiento por giro de ¹³ C- ¹ H tiene una desventaja para la interpretación del espectro de ¹³ C. ¹³ C- ¹ H El acoplamiento por espín es difícil de analizar y revelar estructura debido a un bosque de picos superpuestos que resultan de una abundancia del 100% de ¹ H.
• Desacoplamiento: El desacoplamiento es el proceso de eliminar la interacción de acoplamiento ¹³ C- ^1H para simplificar un espectro e identificar qué par de núcleos están involucrados en el acoplamiento J. El espectro de desacoplamiento ¹³ C muestra solo un pico (singlete) por cada carbono único en la molécula (Fig. 10.). El desacoplamiento se realiza irradiando a la frecuencia de un protón con RF continua de baja potencia.

Fig. 10. Desacoplamiento en la RMN de ¹³ C

Colaboradores y Atribuciones

• Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)

• Organic Chemistry With a Biological Emphasis by Tim Soderberg (University of Minnesota, Morris)

• Chris P Schaller, Ph.D., (College of Saint Benedict / Saint John's University)