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14.7: Determinación de Clasificaciones de Alcohol en el Laboratorio - reacciones alternas

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    Uso de la reactividad alcohólica para distinguir entre clasificaciones

    La presencia de un alcohol se puede determinar con reactivos de prueba que reaccionan con el grupo -OH. La prueba inicial para identificar alcoholes es tomar el líquido neutro, libre de agua y agregar cloruro de fósforo sólido (V). Una ráfaga de vapores ácidos de cloruro de hidrógeno indican la presencia de un alcohol. Se necesitan pruebas posteriores para distinguir entre clasificaciones de alcohol.

    Determinar el alcohol terciario

    Se añaden unas gotas del alcohol a un tubo de ensayo que contiene solución de dicromato de potasio (VI) acidificada con ácido sulfúrico diluido. El tubo se calienta en un baño de agua caliente.

    Después del calentamiento, se observan los siguientes colores:

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    En el caso de un alcohol primario o secundario, la solución naranja se vuelve verde. Será necesario realizar la prueba de Schiff para distinguir entre los alcoholes primarios y secundarios. Con un alcohol terciario, no hay cambio de color.

    Reactivo de Schiff - Distinción entre los alcoholes primarios y secundarios

    El reactivo de Schiff es un tinte fucsiano decolorado al pasar dióxido de azufre a través de él. En presencia de incluso pequeñas cantidades de un aldehído, se vuelve magenta brillante. Debe, sin embargo, ser utilizado absolutamente frío, porque las cetonas reaccionan con él muy lentamente para dar el mismo color. El calor obviamente causa un cambio de color más rápido, pero es potencialmente confuso debido a la reacción de la cetona en competencia. Mientras se calienta la mezcla de reacción en el baño de agua caliente, pase los vapores producidos a través de algún reactivo de Schiff.

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    • Si el reactivo de Schiff se vuelve magenta rápidamente, entonces se produjo un aldehído a partir de un alcohol primario.
    • Si no hay cambio de color en el reactivo de Schiff, o solo una traza de color rosa en un minuto más o menos, entonces no se produjo aldehído y no hay un alcohol primario presente.

    Un alcohol secundario se identifica por el cambio de color con la solución acidificada de dicromato de potasio (VI) y la ausencia de un cambio de color con el reactivo de Schiff.

    Ejercicio

    13. La prueba de oxidación de ácido crómico y la prueba de Schiff se realizan en los tres alcoholes que se muestran a continuación. Describir los resultados esperados de las pruebas.

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    Responder

    13.

    a) La solución de ácido crómico se vuelve verde, pero el reactivo de Schiff permanece incoloro.

    b) La solución de ácido crómico se vuelve verde y el reactivo de Schiff se vuelve magenta.

    c) La solución de ácido crómico permanece orance y el reactivo de Schiffs permanece incoloro.

    Colaboradores


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