14.8: Protección de Alcoholes

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Introducción

A menudo, durante la síntesis de moléculas complejas, un grupo funcional en una molécula interfiere con una reacción pretendida en un segundo grupo funcional en la misma molécula. Un excelente ejemplo es el hecho de que un reactivo de Grignard no se puede preparar a partir de haloalcohol porque el enlace C-Mg no es compatible con el grupo ácido -OH.

Cuando ocurren situaciones como esta, los químicos eluden el problema protegiendo al grupo funcional interferente.

La protección del grupo funcional implica tres pasos:

Bloquear la funcionalidad interferente mediante la introducción de un grupo protector.
Realización de la reacción pretendida.
Eliminar el grupo protector y reformar el grupo funcional original.

Existen varios métodos para proteger un alcohol, sin embargo, el más común es la reacción con un clorotrialquilsilano, Cl-SiR ₃ Esta reacción forma un trialquilsilil éter, R'-o-SiR ₃. El clorotrimetilsilano se usa a menudo en combinación con una base, como la trietilamina, La base ayuda a formar el anión alcóxido y eliminar el HCl producido por la reacción.

Reacción General

Ejemplo

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El grupo protector silil éter se puede eliminar por reacción con un ácido acuoso o el ion fluoruro.

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Mediante la utilización de un grupo protector, se puede formar un reactivo de Grignad y hacerse reaccionar sobre un haloalcohol.

1) Proteger el Alcohol

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2) Formar el reactivo de Grignard

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3) Realizar la reacción de Grignard

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4) Desprotección

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Ejercicio

14. Proponer una síntesis de múltiples etapas para transformar 4-bromo-1-butanol en 5-metilhexano-1,5-diol.

Contestar

14.

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Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)